Benzoic acid, 2-[[(4-nitrophenyl)methylene]amino]-, ethyl ester | 61144-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid, 2-[[(4-nitrophenyl)methylene]amino]-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 61144-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: VRURLTHDPDNQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氨基苯甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid, 2-[[(4-nitrophenyl)methylene]amino]-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于腙和肟形成的水溶性有机催化剂

  摘要：

  肟和腙的形成在化学和生物学中被广泛用作实现连接、连接和生物偶联的分子偶联策略。然而，相对缓慢的反应速率阻碍了它的应用。在这里，我们报告了简单的、可商购的邻氨基苯甲酸和氨基苯甲酸作为腙和肟形成的优良催化剂，在中性 pH 值下比传统的苯胺催化反应显着加快了反应速度。这种有效的亲核催化涉及催化剂-亚胺中间体，即使两种反应物的浓度相对较低，也可以快速形成腙/肟。发现最有效的催化剂是 5-甲氧基邻氨基苯甲酸和 3,5-二氨基苯甲酸；我们发现，与苯胺催化的反应相比，它们可以将速率提高 1-2 个数量级。基于一系列不同取代的芳胺的证据表明邻氨基苯甲酸酯催化剂中的邻-羧酸酯基团用于在亚胺和腙形成过程中帮助分子内质子转移。

  DOI：

  10.1021/jo302746p

文献信息

• Water-Soluble Organocatalysts for Hydrazone and Oxime Formation
  作者：Pete Crisalli、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo302746p

  日期：2013.2.1

  speeding the reaction considerably over the traditional aniline-catalyzed reaction at neutral pH. This efficient nucleophilic catalysis, involving catalyst–imine intermediates, allows rapid hydrazone/oxime formation even with relatively low concentrations of the two reactants. The most efficient catalysts are found to be 5-methoxyanthranilic acid and 3,5-diaminobenzoic acid; we find that they can enhance

  肟和腙的形成在化学和生物学中被广泛用作实现连接、连接和生物偶联的分子偶联策略。然而，相对缓慢的反应速率阻碍了它的应用。在这里，我们报告了简单的、可商购的邻氨基苯甲酸和氨基苯甲酸作为腙和肟形成的优良催化剂，在中性 pH 值下比传统的苯胺催化反应显着加快了反应速度。这种有效的亲核催化涉及催化剂-亚胺中间体，即使两种反应物的浓度相对较低，也可以快速形成腙/肟。发现最有效的催化剂是 5-甲氧基邻氨基苯甲酸和 3,5-二氨基苯甲酸；我们发现，与苯胺催化的反应相比，它们可以将速率提高 1-2 个数量级。基于一系列不同取代的芳胺的证据表明邻氨基苯甲酸酯催化剂中的邻-羧酸酯基团用于在亚胺和腙形成过程中帮助分子内质子转移。