(4-Methoxy-phenyl)-((E)-2-nitro-1-phenyl-vinyl)-amine | 55577-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-((E)-2-nitro-1-phenyl-vinyl)-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-nitro-1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 55577-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: QZIKTOJSCXVMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-((E)-2-nitro-1-phenyl-vinyl)-amine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (R)-N-(phenylcarbamoyl)-tert-butanesulfinamide 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl [(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  以简单的N-亚磺酰基尿素为双功能催化剂的β-氨基硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201192
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-((E)-2-nitro-1-phenyl-vinyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  以简单的N-亚磺酰基尿素为双功能催化剂的β-氨基硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201192

文献信息

• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• Nucleophilic attacks on carbon–carbon double bonds. Part XXI. Substitution of (E)-α-chloro-β-nitrostyrene by anilines in acetonitrile
  作者：Zvi Rappoport、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1039/p29750000272

  日期：——

  into the product (VII). A multi-step mechanism, in which the nucleophilic attack step (k1) to form the zwitterion (I) is followed by its reversal (k–1) or by expulsion of chloride ion from (I)(k2), with kobs=k1k2/k–1, is suggested. The absence of catalysis in the reactions of (VI) and the activating effect of the nitro-group in nucleophilic vinylic substitution are discussed.

  （E）-α-氯-β-硝基苯乙烯（VI）的氯代取代物被乙腈中的取代苯胺取代，得到相应的硝基烯胺（VII），在胺中是一阶的，得到ΔH = 3·7–5·7 kcal mol –1，ΔS = –50至–58 cal mol –1 K –1，哈米特ρ值为3。用氘置换（VI）的乙烯基氢原子会导致同位素效应约 1带有几个苯胺，并且苯胺与（VI）在MeCN–D 2 O中反应时，氘没有掺入产物（VII）中。多步机制，其中亲核攻击步骤（k 1）形成两性离子（I），然后将其反转（k –1）或从（I）（k 2）排出氯离子，其中k obs = k 1 k 2 / k –1。讨论了（VI）反应中不存在催化作用以及硝基基团在亲核乙烯基取代中的活化作用。
• Cascade reaction of isatins with nitro-substituted enamines: highly selective synthesis of functionalized (<i>Z</i>)-3-(1-(arylamino)-2-oxoarylidene)indolin-2-ones
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Xia Qing、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/d0cc00923g

  日期：——

  A novel protocol for the construction of functionalized (Z)-3-(1(-arylamino)-2-oxoarylidene)indolin-2-ones (AOIDOs) from isatins 1 with nitro-substituted enamines 2via an unprecedented cascade reaction catalyzed by sulfamic acid is developed.

  开发了一种新的协议，通过磺酸催化的前所未有的级联反应，从异喹啉制备官能化的(Z)-3-(1(-芳基氨基)-2-氧代芳基亚甲基)吲哚-2-酮(AOIDOs)。