(2E)-N,N-dimethyl-2,4-pentadienamide | 136962-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-N,N-dimethyl-2,4-pentadienamide
• 英文别名: (2E)-N,N-dimethylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 136962-60-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: DXVBKHROWRLDMQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-联苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 (2E)-N,N-dimethyl-2,4-pentadienamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(5-tosyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化[5 + 2]邻芳基苯胺与二烯的非对映选择性合成二苯并[ b，d ]氮杂

  摘要：

  描述了一种以高度非对映选择性的方式构建包含两个不同的立体异构元素的二苯并[ b，d ] a庚烷的有效方法。[5 + 2]反应的关键是通过连续的C–H活化和二烯的区域特异性迁移插入形成π-烯丙基钯。该观察结果与通常通过β-氢化物消除直接进行烯基化的1,2-烯烃的行为相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00503
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氨基-2,4-戊二烯-5-醛 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(2Z)-N,N-dimethyl-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,4-戊二烯的意外周环级联重排立体控制合成 Z-二烯

  摘要：

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja8028125

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS BÊTA X DU FOIE, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018068296A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Piperidine compounds of the Formular: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1, R 2, R 3, L, R 4, L 1, Q and R 5 are as defined herein. The compounds and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  吡啶类化合物的化学式：(I)及其药用可接受盐，其中X、Y、R1、R2、R3、L、R4、L1、Q和R5的定义如本文所述。这些化合物及包含其化合物的药用可接受组合物可用作肝X-β受体（LXRβ）激动剂，可能用于治疗或预防与之相关的病理。这些病理包括但不限于炎症性疾病和胆固醇和脂质代谢缺陷所特征的疾病，例如阿尔茨海默病。
• Cyano-Dienes, Halopyridines, intermediates and a process for their preparation
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0323881A1

  公开（公告）日：1989-07-12

  A process for preparing a compound of the formula wherein R₁ is C(O)R₂ or SO₂CH₂CH₃; R₂ is C₁-C₂ dialkylamino; and X is F, Cl or Br; said process comprising reacting a malonodialdehyde bis(acetal) with a substituted acetonitrile of formula R₁CH₂CN in the presence of acetic anhydride and a zinc halide catalyst, and cyclizing the resulting cyanodiene in the presence of acetic acid and HX.

  一种制备式化合物的工艺 其中 R₁ 是 C(O)R₂ 或 SO₂CH₂CH₃ ； R₂ 是 C₁-C₂ 二烷基氨基；以及 X 是 F、Cl 或 Br； 所述工艺包括丙二醛双缩醛与式₁CH₂CN 的取代乙腈在乙酸酐和卤化锌催化剂存在下反应，并使得到的氰二烯在乙酸和 HX 存在下环化。
• PARKER, K. A.;PETRAITIA, J. J.;KOSLEY, R. W. ,, JR;BUCHWALD, S. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 389-398
  作者：PARKER, K. A.、PETRAITIA, J. J.、KOSLEY, R. W. ,, JR、BUCHWALD, S. L.

  DOI：——

  日期：——