2-(4-phenylpyrimidin-2-yl)phenol | 65644-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-phenylpyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(o-Hydroxyphenyl)-4-phenyl-pyrimidin；4-Phenyl-2-(2-hydroxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 65644-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: OTLQQAZLDGYZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-phenylpyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  金 (III) 或金 (I)/路易斯酸催化取代/环化/1,2-炔丙醇与 3-氨基苯并[d]异恶唑的迁移反应：嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了通过 Au(III) 或 Au(I)/Lewis 酸催化的炔丙醇与 3-氨基苯并[ d ]异恶唑的级联反应直接合成嘧啶。炔丙基胺中间体很容易通过金 (III) 或路易斯酸的亲氧活化原位生成，其经历环化/1,2-基团迁移/芳构化以提供所需的产物。在大多数情况下观察到高度选择性的 1,2-H 或 -R 1迁移，迁移能力取决于炔丙基的空间和电子特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01011

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。
• Gold(III) or Gold(I)/Lewis-Acid-Catalyzed Substitution/Cyclization/1,2-Migration Reactions of Propargyl Alcohols with 3-Amino-benzo[<i>d</i>]isoxazoles: Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Ali Wang、Mingduo Lu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01011

  日期：2022.4.22

  A straightforward synthesis of pyrimidines via Au(III) or Au(I)/Lewis-acid-catalyzed cascade reactions of propargyl alcohols with 3-amino-benzo[d]isoxazoles is described. The propargyl amine intermediates are readily generated in situ via oxophilic activation of gold(III) or a Lewis acid, which undergo cyclization/1,2-group migration/aromatization to deliver the desired products. Highly selective 1

  描述了通过 Au(III) 或 Au(I)/Lewis 酸催化的炔丙醇与 3-氨基苯并[ d ]异恶唑的级联反应直接合成嘧啶。炔丙基胺中间体很容易通过金 (III) 或路易斯酸的亲氧活化原位生成，其经历环化/1,2-基团迁移/芳构化以提供所需的产物。在大多数情况下观察到高度选择性的 1,2-H 或 -R 1迁移，迁移能力取决于炔丙基的空间和电子特性。