5-Brom-2-dimethylamino-4-methylthio-pyrimidin | 60186-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Brom-2-dimethylamino-4-methylthio-pyrimidin
• 英文别名: 2-Pyrimidinamine, 5-bromo-N,N-dimethyl-4-(methylthio)-；5-bromo-N,N-dimethyl-4-methylsulfanylpyrimidin-2-amine
• CAS: 60186-82-5
• 化学式: C₇H₁₀BrN₃S
• 分子量: 248.146
• InChiKey: LNBFHVLNIMBYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-dimethylamino-4-methylthio-pyrimidin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl-4',6-bismethylthio-4,5'-bipyrimidine-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. IV. 4,5'-Bipyrimidines with dimethylamino and/or dimethylaminoethylamino substituents

  摘要：

  5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺（1a）与丁基锂反应生成 N,N,N',N'-四甲基-4,5'-联嘧啶-2,2'-二胺（2a）。 (2a).已知的 4',6-二甲氧基衍生物 (3a) 只得到 2,2'-双（二甲基氨基）-6-甲氧基-4,5'-联嘧啶-4'-酮 (4)。 在尝试用 2-二甲基氨基乙胺进行氨解时，只能得到 2,2'-双（二甲基氨基）-6-甲氧基-4,5'-联嘧啶-4'-酮（4）、 但相应的二甲硫基底物 (3b) 在 4'-位进行常规氨解，得到所需的产物（34.2%）。 34.2,2',4',6-四巯基-4,5'-联嘧啶 (5a) 首先在 4'-位，然后在 2'-位进行类似的氨基分解。 位，然后在 2'-位进行类似的氨基分解，得到相应的胺 (5b) 和 (5c)。 n.m.r. 和质谱研究证实了其结构。产物 的活性很小。

  DOI：

  10.1071/ch9812629