2',2',5-trimethylspiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopentan]-2-one | 397333-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2',2',5-trimethylspiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopentan]-2-one
• 英文别名: Nigqrougvctxov-uhfffaoysa-；2',2',5-trimethylspiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 397333-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: NIGQROUGVCTXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2',5-trimethylspiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopentan]-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-[1-(羟甲基)-2,2-二甲基环戊基]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  （±）-1,13-香波烯二醇，（±）-α-香波烯醇和（±）-β-香波烯醇的全合成

  摘要：

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02734-x
• 作为产物：
  描述：

  (6ci,9ci)-2-甲基-1-环戊烯-1-羧酸 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 87.75h， 生成 2',2',5-trimethylspiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopentan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  First syntheses of 1,13- and 1,15-dihydroxyherbertenes, and herbertenolide by applying intramolecular Heck reaction for the construction of adjacent quaternary centers

  摘要：

  1,13- and 1,15-Dihydroxyherbertenes and hebertenolide, typical herbertane-type sesquiterpenes with an oxidized methyl group, were synthesized by using intramolecular Heck reaction for the construction of adjacent quaternary centers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00932-2

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (±)-1,13-Herbertenediol
  作者：Adusuhilli Srikrishna、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1002/ejoc.200300589

  日期：2004.2

  A formal total synthesis of (±)-1,13-herbertenediol, employing a ring-closing metathesis reaction of the 4-arylhepta-1,6-diene-4-carboxylate 15 as the key reaction, is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了 (±)-1,13-herbertenediol 的正式全合成, 采用 4-arylhepta-1,6-diene-4-carboxylate 15 的闭环复分解反应作为关键反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

表征谱图