Selenolo<3,2-b>benzothiophen | 40197-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Selenolo<3,2-b>benzothiophen
• 英文别名: selenolo[3,2-b][1]benzothiophene；selenopheno[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 40197-98-6
• 化学式: C₁₀H₆SSe
• 分子量: 237.184
• InChiKey: NDLPUJGQEZHGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Selenolo<3,2-b>benzothiophen 、 2-偶氮基-1,3-二[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代丙-1-烯-1-醇 在 {Rh₂(acetate)2}⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到di-tert-butyl 2-(4λ4-selenolo[3,2-b][1]benzothiophen-4-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement study of novel thiophenium- and selenophenium-ylides

  摘要：

  一系列标题为叶立德的化合物通过将融合的噻吩和硒吩衍生物与双叔丁基重氮丙二酸酯反应制备而成。它们的热稳定性高度依赖于它们的结构。虽然末端噻吩和硒吩叶立德平稳地重排成相应的噻吩并硒吩吡喃衍生物，但内部噻吩叶立德表现出显著的稳定性。后者还表现出硫-碳叶立键周围的受阻旋转，并且在核磁共振研究中可以建立高旋转能垒。

  DOI：

  10.1135/cccc2009001
• 作为产物：
  描述：

  selenolo[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到Selenolo<3,2-b>benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement study of novel thiophenium- and selenophenium-ylides

  摘要：

  一系列标题为叶立德的化合物通过将融合的噻吩和硒吩衍生物与双叔丁基重氮丙二酸酯反应制备而成。它们的热稳定性高度依赖于它们的结构。虽然末端噻吩和硒吩叶立德平稳地重排成相应的噻吩并硒吩吡喃衍生物，但内部噻吩叶立德表现出显著的稳定性。后者还表现出硫-碳叶立键周围的受阻旋转，并且在核磁共振研究中可以建立高旋转能垒。

  DOI：

  10.1135/cccc2009001

文献信息

• Preparation and rearrangement study of novel thiophenium- and selenophenium-ylides
  作者：Aleš Machara、Václav Kozmík、Michaela Pojarová、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc2009001

  日期：——

  A series of the title ylides was prepared by reaction of fused thiophene and selenophene derivatives with di-tert-butyl diazomalonate. Their thermal stability depended highly on their structure. While the terminal thiophenium- and selenophenium-ylides smoothly rearranged to the corresponding thiopyran and selenopyran derivatives, the internal thiophene ylides showed remarkable stability. The latter also exhibited hindered rotation around the S–C ylide bond and a high rotational barrier could be established in an NMR study.

  一系列标题为叶立德的化合物通过将融合的噻吩和硒吩衍生物与双叔丁基重氮丙二酸酯反应制备而成。它们的热稳定性高度依赖于它们的结构。虽然末端噻吩和硒吩叶立德平稳地重排成相应的噻吩并硒吩吡喃衍生物，但内部噻吩叶立德表现出显著的稳定性。后者还表现出硫-碳叶立键周围的受阻旋转，并且在核磁共振研究中可以建立高旋转能垒。