8-溴-6-氯-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸 | 213749-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-6-氯-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸
• 英文名称: 8-bromo-6-chloro-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-bromo-6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；8-bromo-6-chloro-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 213749-64-5
• 化学式: C₁₀H₄BrClO₄
• 分子量: 303.496
• InChiKey: PATFNWFBOLWPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-氯-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸 在 三乙烯二胺 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以99 %的产率得到8-bromo-6-chloro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种水促进 DABCO 有机催化共轭羧酸加氢脱羧反应，可提供相应的脱羧产物，产率从良好到极佳。这种不含金属、光催化剂和氧化剂的方案具有高官能度、高活性和低成本的特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00351e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-bromo-6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到8-溴-6-氯-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型3-羧酰胺香豆素作为FXIIa抑制剂的合成，评价及构效关系

  摘要：

  凝血因子XIIa（FXIIa）的抑制剂具有吸引力，可以详细说明该蛋白酶在止血和血栓形成中的作用，抑制凝血测定中由于接触途径激活而引起的假象，并且有望用作抗血栓治疗。先前已将3-羧酰胺香豆素描述为小分子量FXIIa抑制剂。在这项研究中，我们报告了围绕该支架的结构-活性关系（SAR）研究，目的是发现具有改进的理化特性的新型选择性FXIIa抑制剂。为了更好地理解这些SAR，进行了对接实验。为此，我们构建了FXIIa的原始混合模型。该模型的优点是可以从最近发布的FXIIa的酶原形式的晶体结构和更经典的同源性模型中收集最佳特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.023

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Solid phase synthesis of substituted coumarin-3-carboxylic acids via the Knoevenagel condensation
  作者：Brett T Watson、Gerda E Christiansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01255-6

  日期：1998.8

  A solid phase synthesis of substituted coumarin-3-carboxylates using the Knoevenagel condensation reaction between ethyl malonate bound to the Wang resin and ortho-hydroxyarylaldehydes is described. The reaction has been shown to proceed cleanly to give the desired products.

  描述了使用结合在Wang树脂上的丙二酸乙酯和邻-羟基芳基醛之间的Knoevenagel缩合反应固相合成取代的香豆素-3-羧酸酯。已显示该反应可干净进行，得到所需产物。
• Facile synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins via an organocatalytic double decarboxylation process
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Haibing Guo、Shaofa Sun、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob25075f

  日期：——

  building blocks, have attracted considerable attention due to their various biological activities. Herein, we have documented an efficient and convenient double decarboxylation process for the synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarin in moderate to excellent yields under mild reaction conditions (up to 98%).

  3,4-二氢香豆素被认为是有价值的组成部分，由于其各种生物活性而引起了相当大的关注。在本文中，我们已经记录了在温和的反应条件下（高达98％）以中等至极好的收率合成4-取代的3,4-二氢香豆素的高效便捷的双脱羧方法。