(-)-(S)-3-vinylcyclopent-2-en-1-yl benzoate | 1449230-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-3-vinylcyclopent-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(1S)-3-ethenylcyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 1449230-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: SYMJTHPYFDBSLH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3-vinylcyclopent-2-en-1-yl benzoate 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到(+)-(3S,3aR)-diethyl 3-(benzoyloxy)-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-indene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的高官能度环状和双环醇的对映选择性合成

  摘要：

  含有烯烃或炔烃部分的功能化格氏试剂的铜催化杂烯丙基不对称烷基化反应（h AAA）具有良好的区域选择性和对映选择性。相应的烷基化产物进一步转化为各种高度官能化的环状和双环醇，对化学，区域和立体选择性具有出色的控制能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201202859
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyloxyallyl bromide 在 Grubbs catalyst first generation 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙烯 、 (R,R)-(+)-taniaphos 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (-)-(S)-3-vinylcyclopent-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的高官能度环状和双环醇的对映选择性合成

  摘要：

  含有烯烃或炔烃部分的功能化格氏试剂的铜催化杂烯丙基不对称烷基化反应（h AAA）具有良好的区域选择性和对映选择性。相应的烷基化产物进一步转化为各种高度官能化的环状和双环醇，对化学，区域和立体选择性具有出色的控制能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201202859

文献信息

• Diversity-Oriented Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclic and Bicyclic Alcohols
  作者：Bin Mao、Martín Fañanás-Mastral、Martin Lutz、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201202859

  日期：2013.1.7

  (h‐AAA) of functionalized Grignard reagents that contain alkene or alkyne moieties has been achieved with excellent regio‐ and enantioselectivity. The corresponding alkylation products were further transformed into a variety of highly functionalized cyclic and bicyclic alcohols with excellent control over the chemo‐, regio‐, and stereoselectivity.

  含有烯烃或炔烃部分的功能化格氏试剂的铜催化杂烯丙基不对称烷基化反应（h AAA）具有良好的区域选择性和对映选择性。相应的烷基化产物进一步转化为各种高度官能化的环状和双环醇，对化学，区域和立体选择性具有出色的控制能力。