4-(3-pyridylazo)resorcinol | 16566-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-pyridylazo)resorcinol
• 英文别名: 3-[[2,4-Dihydroxy]phenyl]azo-pyridine；4-(pyridin-3-yldiazenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 16566-56-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: HMTUJNNHOFMWTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 间苯二酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3-pyridylazo)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  酚基取代吡啶基偶氮衍生物的体外和DFT抗氧化比较研究

  摘要：

  摘要 设计、合成了两种被认为具有抗氧化潜力的偶氮化合物 2-(3-pyridylazo)-3,5-dihydroxybenzoic acid ( PAB ) 和 4-(3-pyridylazo)resorcinol ( PAR )，并进行了抗氧化活性研究。研究了体外和计算机。通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、UV-Vis和质谱对合成的化合物进行了表征。基态合成化合物的分子几何和振动频率计算通过密度泛函理论 (DFT) 使用 B3LYP 水平和 6-311 G(d,p) 基组进行。规范独立原子轨道（GIAO）方法用于确定1的化学位移值H-NMR和13 C-NMR。HOMO-LUMO 计算是通过时间相关的 DFT (TD-DFT) 方法进行的。合成化合物的计算光谱数据与实验数据完全兼容。采用DPPH法研究了PAB和PAR的抗氧化活性。经测定，PAB分子显示出比PAR和作为标准抗氧化剂的丁基化羟基甲苯

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1863264

文献信息

• Comparative <i>in vitro</i> and DFT antioxidant studies of phenolic group substituted pyridine-based azo derivatives
  作者：Barış Sezgin、Tahir Tilki、Çiğdem Karabacak Atay、Bülent Dede

  DOI：10.1080/07391102.2020.1863264

  日期：2022.7.24

  Abstract Two azo compounds 2-(3-pyridylazo)-3,5-dihydroxybenzoic acid (PAB) and 4-(3-pyridylazo)resorcinol (PAR) thought to have the potential to be used as antioxidants were designed, synthesized and antioxidant activities were investigated both in vitro and in silico. The synthesized compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV-Vis and mass spectra. The molecular geometry and vibrational

  摘要 设计、合成了两种被认为具有抗氧化潜力的偶氮化合物 2-(3-pyridylazo)-3,5-dihydroxybenzoic acid ( PAB ) 和 4-(3-pyridylazo)resorcinol ( PAR )，并进行了抗氧化活性研究。研究了体外和计算机。通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、UV-Vis和质谱对合成的化合物进行了表征。基态合成化合物的分子几何和振动频率计算通过密度泛函理论 (DFT) 使用 B3LYP 水平和 6-311 G(d,p) 基组进行。规范独立原子轨道（GIAO）方法用于确定1的化学位移值H-NMR和13 C-NMR。HOMO-LUMO 计算是通过时间相关的 DFT (TD-DFT) 方法进行的。合成化合物的计算光谱数据与实验数据完全兼容。采用DPPH法研究了PAB和PAR的抗氧化活性。经测定，PAB分子显示出比PAR和作为标准抗氧化剂的丁基化羟基甲苯