methyl N-[(1S)-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[[[(2S,3S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-pentanoyl]amino]-[[4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]amino]propyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(1S)-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[[[(2S,3S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-pentanoyl]amino]-[[4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]amino]propyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2S,3S)-1-[2-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]amino]-4-phenylbutyl]-2-[[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]hydrazinyl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₄H₄₉N₉O₇
• 分子量: 695.8
• InChiKey: JCPGUQMKHKXEOE-BXKOSDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 2,5,6,10,13-Pentaazatetradecanedioic acid, 12-(1,1-dimethylethyl)-8-hydroxy-6-((4-(2-(1-methyl-1-phenylethyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)methyl)-3-(1-methylpropyl)-4,11-dioxo-9-(phenylmethyl)-, dimethyl ester,(3S-(3R*(R*),8R*,9R*,12R*))- 在 ice 作用下， 反应 1.25h， 生成 methyl N-[(1S)-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[[[(2S,3S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-pentanoyl]amino]-[[4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]amino]propyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Antivirally active heterocyclic azahexane derivatives

  摘要：

  本文描述了式I*的化合物，其中R1是低级烷氧羰基，R2是次级或三级低级烷基或低级烷基硫基-低级烷基，R3是苯基，未取代或被一个或多个低级烷氧基取代，或C4-C8环烷基，R4是苯基或环己基，分别在4位被不饱和杂环基取代，该杂环基通过一个环碳原子连接，含有5至8个环原子，包含1至4个从氮、氧、硫、烯基（—SO—）和磺酰基（—SO2—）中选择的杂原子，未取代或被低级烷基或苯基-低级烷基取代，R5与R2的含义相同，独立存在，R6与R1的含义相同，为低级烷氧羰基，或其盐，至少存在一个盐形成基团。这些化合物是逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，例如可用于治疗艾滋病。它们具有优异的药效学性质。

  公开号：

  US06300519B1

文献信息

• ANTIVIRALLY ACTIVE HETEROCYCLIC AZAHEXANE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0900210B1

  公开（公告）日：2005-02-09
• US5849911A
  申请人：——

  公开号：US5849911A

  公开（公告）日：1998-12-15
• US6110946A
  申请人：——

  公开号：US6110946A

  公开（公告）日：2000-08-29
• US6300519B1
  申请人：——

  公开号：US6300519B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• Antivirally active heterocyclic azahexane derivatives
  申请人：Novartis Finance Corporation

  公开号：US06300519B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  There are described compounds of formula I*, wherein R1 is lower alkoxycarbonyl, R2 is secondary or tertiary lower alkyl or lower alkylthio-lower alkyl, R3 is phenyl that is unsubstituted or substituted by one or more lower alkoxy radicals, or C4-C8cycloalkyl, R4 is phenyl or cyclohexyl each substituted in the 4-position by unsaturated heterocyclyl that is bonded by way of a ring carbon atom, has from 5 to 8 ring atoms, contains from 1 to 4 hetero atoms selected from nitrogen, oxygen, sulfur, suffinyl (—SO—) and sulfonyl (—SO2—) and is unsubstituted or substituted by lower alkyl or by phenyl-lower alkyl, R5, independently of R2, has one of the meanings mentioned for R2, and R6, independently of R1, is lower alkoxycarbonyl, or salts thereof, provided that at least one salt-forming group is present. The compounds are inhibitors of retroviral aspartate protease and can be used, for example, in the treatment of AIDS. They exhibit outstanding pharmacodynamic properties.

  本文描述了式I*的化合物，其中R1是低级烷氧羰基，R2是次级或三级低级烷基或低级烷基硫基-低级烷基，R3是苯基，未取代或被一个或多个低级烷氧基取代，或C4-C8环烷基，R4是苯基或环己基，分别在4位被不饱和杂环基取代，该杂环基通过一个环碳原子连接，含有5至8个环原子，包含1至4个从氮、氧、硫、烯基（—SO—）和磺酰基（—SO2—）中选择的杂原子，未取代或被低级烷基或苯基-低级烷基取代，R5与R2的含义相同，独立存在，R6与R1的含义相同，为低级烷氧羰基，或其盐，至少存在一个盐形成基团。这些化合物是逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，例如可用于治疗艾滋病。它们具有优异的药效学性质。