8-溴-9-甲基嘌呤-6-胺 | 56489-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-溴-9-甲基嘌呤-6-胺
• 英文名称: 8-bromo-9-methyladenine
• 英文别名: 8-bromo-9-methyl-9H-purin-6-amine；8-bromo-9-methyl-9H-adenine；8-bromo-9-methyl-9H-purin-6-ylamine；8-bromo-9-methylpurin-6-amine
• CAS: 56489-40-8
• 化学式: C₆H₆BrN₅
• 分子量: 228.051
• InChiKey: ICJDGKILGBQWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-9-甲基嘌呤-6-胺 在 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 8.67h， 生成 N⁶-acetyl-6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIII. A total synthesis of the marine sponge base 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine.

  摘要：

  8- 氧代嘌呤 8 是海洋海绵 Hymeniacidon sanguinea GRANT 的一种成分，它的首次全合成是通过两条不同的路线实现的，第一条路线是从 8-溴-9-甲基腺嘌呤（11）开始，后者可通过溴化从 9-甲基腺嘌呤（10）中获得。第一种方法包括用 MeI 对 11 进行甲基化，得到 1-甲基化产物 13-HI，将 13-HI 转化为游离碱 13，然后用 NaOAc 在沸腾的 AcOH 中处理 13，得到 8，总产率为 25%（从 10）。第二种方法包括用沸腾的 1 N NaOH 水溶液处理 11，然后用 MeI 将得到的 8-氧代衍生物 12 甲基化，得到 8，总产率为 63%（以 10 为原料）。此外，还合成了重排异构体 15 和 N6-乙酰基衍生物 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2146
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基腺嘌呤 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到8-溴-9-甲基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIII. A total synthesis of the marine sponge base 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine.

  摘要：

  8- 氧代嘌呤 8 是海洋海绵 Hymeniacidon sanguinea GRANT 的一种成分，它的首次全合成是通过两条不同的路线实现的，第一条路线是从 8-溴-9-甲基腺嘌呤（11）开始，后者可通过溴化从 9-甲基腺嘌呤（10）中获得。第一种方法包括用 MeI 对 11 进行甲基化，得到 1-甲基化产物 13-HI，将 13-HI 转化为游离碱 13，然后用 NaOAc 在沸腾的 AcOH 中处理 13，得到 8，总产率为 25%（从 10）。第二种方法包括用沸腾的 1 N NaOH 水溶液处理 11，然后用 MeI 将得到的 8-氧代衍生物 12 甲基化，得到 8，总产率为 63%（以 10 为原料）。此外，还合成了重排异构体 15 和 N6-乙酰基衍生物 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2146

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• 8-(2-Furyl)adenine derivatives as A2A adenosine receptor ligands
  作者：Diego Dal Ben、Michela Buccioni、Catia Lambertucci、Ajiroghene Thomas、Karl-Norbert Klotz、Stephanie Federico、Barbara Cacciari、Giampiero Spalluto、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.006

  日期：2013.12

  8-(2-furyl)adenine derivatives are reported. Results show that 8-(2-furyl)-9-methyladenine is endowed with high affinity at the A2A subtype. Further modification of this compound with introduction of arylacetyl or arylcarbamoyl groups in N6-position takes to different effects on the A2A affinity and in particular on the selectivity versus the other three adenosine receptor subtypes. A molecular modelling

  选择性腺苷受体调节剂是用于许多治疗应用的潜在工具，包括心血管，炎性和神经退行性疾病。在这项工作中，报道了一系列9-取代的8-（2-呋喃基）腺嘌呤衍生物的四种人腺苷受体亚型的合成和生物学评估。结果表明8-（2-呋喃基）-9-甲基腺嘌呤在A 2A亚型上具有高亲和力。通过在N 6位上引入芳基乙酰基或芳基氨基甲酰基基团对该化合物进行进一步修饰，对A 2A亲和力，特别是相对于其他三种腺苷受体亚型，对选择性具有不同的影响。三种不同的A 2A下的分子建模分析 受体晶体结构提供了对所获得的生物学结果的解释。
• Acyclic nucleoside analogs and oligonucleotide sequences containing them
  申请人：Sterling Winthrop, Inc.

  公开号：US05576427A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Compounds of formula I; ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, or a blocking group that is compatible with oligonucleotide synthesis; R.sup.2 is hydrogen, nitro, lower alkyl amino, diloweralkyl amino or methyl; R.sup.3 is hydrogen or --P(R.sup.4)OR.sup.5 ; R.sup.4 is chlorine, 4-nitroimidazole, imidazole, tetrazole, triazole or di(lower-alkyl)amino-; R.sup.5 is methyl, 2-cyanoethyl or 2,2,2-trichloroethyl; n is from 0 to 2 X is oxygen, sulfur, or --NR.sup.6 ; R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; Q is chosen from the group consisting of ##STR2## R.sup.7 is lower-alkyl or loweralkyloxy methylene; and R.sup.8 is hydrogen, benzoyl, anisoyl, or lower-alkyl carbonyl and its pharmaceutically acceptable addition salts are nucleotide analogs. Modified oligonucleotides containing the nucleoside analogs of formula I are stable to nuclease degradation and are useful in inhibiting gene expression, in sequencing, and in mutagenesis.

  公式I的化合物;其中R.sup.1是氢，或与寡核苷酸合成兼容的阻断基团;R.sup.2是氢，硝基，低碳基氨基，二低碳基氨基或甲基;R.sup.3是氢或--P(R.sup.4)OR.sup.5;R.sup.4是氯，4-硝基咪唑，咪唑，四唑，三唑或二(低碳基)氨基-;R.sup.5是甲基，2-氰乙基或2,2,2-三氯乙基;n为0到2;X为氧，硫或--NR.sup.6;R.sup.6是氢或低碳基;Q选择自##STR2##R.sup.7是低碳基或低碳基氧甲基;R.sup.8是氢，苯甲酰，苯甲酰，或低碳基羰基及其药用可接受的加盐物是核苷酸类似物。含有公式I的核苷酸类似物的修饰寡核苷酸对核酸酶降解稳定，并且在抑制基因表达、测序和诱变中是有用的。
• Ground and Excited States of Gas-Phase DNA Nucleobase Cation-Radicals. A UV–vis Photodisociation Action Spectroscopy and Computational Study of Adenine and 9-Methyladenine
  作者：Shu R. Huang、Andy Dang、František Tureček

  DOI：10.1021/jasms.0c00095

  日期：2020.6.3

  match for the MA•+ ion generated in the gas phase. According to potential-energy mapping, MA1•+ was separated from energetically favorable noncanonical cation radicals by a high-energy barrier that was calculated to be above the dissociation threshold for loss of a methyl hydrogen atom, thus preventing isomerization. Structures and energetics of all four DNA nucleobase cation radicals are compared and

  铜-吡啶-核苷碱基三元配合物中碰撞诱导的分子内电子转移在气相中生成腺嘌呤（A•+）和9-甲基腺嘌呤（MA•+）的阳离子自由基，其特征在于碰撞诱导解离（CID）的质量光谱和210-700 nm波长区域的紫外可见光解离作用光谱。A•+和MA•+的作用谱在近紫外和可见光区域均显示出特征吸收带。通过质子化的9-（2-溴乙基）腺嘌呤的多步CID，生成了另一种A•+互变异构体，作为次要产物。通过密度泛函理论和偶联簇从头算的结构分析指出，标准的9-H-互变异构体Ad1•+是腺嘌呤阳离子自由基的整体能量最小值。标准互变异构体MA1•+也被计算为甲基腺嘌呤阳离子自由基中的低能结构。但是，发现两个新的非规范互变异构体在能量上可与MA1•+相媲美。计算了A•+和MA•+的几种互变异构体的振动吸收光谱，并以运动方程组的激发态计算为基准。对A•+互变异构体的振动吸收光谱的分析表明，典型的互变异构体Ad1•+提供了与
• Bicyclic Compounds and Their Use
  申请人：Fairlamb Ian

  公开号：US20090299049A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides fluorescent bicyclic compounds of the formula (I); wherein ring A, the broken lines -----, C 1 ----C 2 , R 4 and R 1 are as defined herein. The invention also relates to nucleoside and nucleotide analogues of said compounds, and their use as biological markers.

  本发明提供了式(I)的荧光双环化合物，其中环A，断裂的线-----，C1----C2，R4和R1如本文所定义。本发明还涉及该化合物的核苷和核苷酸类似物，以及它们作为生物标记物的用途。