pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Man(b)-N3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Man(b)-N3
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-azido-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C26H43N3O9
• 分子量: 541.6
• InChiKey: ZRIINKFKQWXADE-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

文献信息

• DIASTEREOSELEKTIVE STRECKER SYNTHESE VON $g(a)-AMINOSÄUREN AUS GLYCOSYLAMINDERIVATEN
  申请人：Shell Agrar GmbH & Co. KG

  公开号：EP0274515A1

  公开（公告）日：1988-07-20
• [EN] DIASTEROSELECTIVE STRECKER SYNTHESIS OF alpha -AMINOACIDS FROM GLYCOSYLAMINE DERIVATES
  申请人：SHELL AGRAR GMBH & CO. KG

  公开号：WO1988000592A1

  公开（公告）日：1988-01-28

  (EN) O-acyl-protected glycosylamines, in particular 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-$g(b)-D-galactopyranosylamine (1), their preparation and their use for the diastereoselective synthesis of $g(a)-aminoacids. With compounds such as (1), one can obtain by Strecker synthesis high yields and high diastereomer surplus. The direction of the asymmetric induction can be determined by the selection of the solvent. This type of synthesis is particularly effective when carried with Lewis acid catalysts. One obtains also high yields and high diastereoselectivity during Ugi four component synthesis facilitated by Lewis acids by using amines such as (1).(FR) L'invention concerne des glycosylamines à O-acyl protégé, en particulier 2,3,4,6-tétra-O-pivaloyl-$g(b)-D-galactopyranosylamine (1), leur préparation et leur utilisation pour la synthèse diastéréosélective d'acides aminés $g(a). On peut obtenir par synthèse de Strecker avec des composés tels que (1) des rendements et des excédents élevés de diastéréomères, le sens de l'induction asymétrique pouvant être déterminé par le choix du solvant. Ce type de synthèse est particulièrement efficace lorsqu'il est effectué en présence d'acides de Lewis catalyseurs. En utilisant des amines telles que (1), on peut également obtenir des rendements élevés et une bonne diastéréosélectivité pendant des procédés de synthèse à quatre composantes selon Ugi facilités par des acides de Lewis.