2-Chloro-N-(4-fluoro-phenyl)-5-[4-(4-fluoro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfamoyl]-4-mercapto-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(4-fluoro-phenyl)-5-[4-(4-fluoro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfamoyl]-4-mercapto-benzamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-fluorophenyl)-5-({[4-(4-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]amino}sulfonyl)-4-mercaptobenzamide；2-chloro-N-(4-fluorophenyl)-5-[[4-(4-fluorophenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfamoyl]-4-sulfanylbenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₄ClF₂N₅O₃S₂
• 分子量: 521.956
• InChiKey: SAYPYIMYLMBFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 6-Chloro-3-(4-fluoro-phenylamino)-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[1,4,2]dithiazine-7-carboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide 在 一水合肼 作用下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到2-Chloro-N-(4-fluoro-phenyl)-5-[4-(4-fluoro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfamoyl]-4-mercapto-benzamide
  参考文献：
  名称：

  CoMFA和CoMSIA 3D-QSAR的应用以及对接研究在优化巯基苯磺酰胺作为HIV-1整合酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  HIV生命周期中的重要步骤是将病毒DNA整合到宿主染色体中。此步骤由32 kDa病毒酶HIV整合酶（IN）催化。HIV-1 IN是重要且经过验证的靶标，与逆转录酶（RT）和蛋白酶（PR）抑制剂组合使用时，选择性抑制该酶的药物被认为在抑制病毒复制方面非常有效。IN催化两个离散的酶促过程，称为3'处理和DNA链转移。作为优化我们先前从一系列2-巯基苯磺酰胺（MBSA）中识别出的先导分子的研究的一部分，我们应用了三维定量结构-活性关系方法，比较分子场分析（CoMFA），以及比较分子相似性指数分析（CoMSIA），可对多达66种化合物进行训练。使用了两种不同的构象模板：分别通过对接至HIV-1 IN活性位点而获得的Conf-d和通过系统构象搜索而分别使用前导化合物1和14获得的Conf-s。去除具有高残留物的化合物后，可获得具有良好预测能力的可靠模型。Conf-s模型的性能往往优于Conf-d模型

  DOI：

  10.1021/jm030378i