8-溴腺苷-3,5-环单磷酸钠 | 76939-46-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 8-溴腺苷-3,5-环单磷酸钠
• 中文别名: 8-溴腺苷-3',5'-环单磷酸钠
• 英文名称: 8-bromoadenosine 3',5'-cyclic monophosphate sodium salt
• 英文别名: 8-Br-cAMP；8-bromo-cAMP；8-Bromo-cAMP sodium salt；sodium;(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 76939-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₅O₆P*Na
• 分子量: 430.087
• InChiKey: DMRMZQATXPQOTP-GWTDSMLYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >264°C )dec._
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

8-bromo-cAMP (8-Br-Camp) 是一种细胞渗透性环AMP（cAMP）类似物，能够激活cAMP依赖的蛋白激酶（PKA），其结合亲和力常数Ka值为0.05 μM，是一种有效的PKA激活剂。

靶点

Target	Value
PKA	0.05 μM (Ka)

体外研究

8-bromo-cAMP 提高了人新生儿包皮纤维原细胞（HFF1）的重编程效率。在支气管上皮细胞中，8-bromo-cAMP 减少了由HDE刺激引起的肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶（TACE；ADAM-17）活性，并进而减少了TNF-α的释放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 8-溴腺苷-3,5-环单磷酸钠 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bioactivatable derivatives of 8-substituted cAMP-analogues

  摘要：

  Four 8-substituted derivatives of cAMP were converted into their membrane-permeant acetoxymethyl esters (AM-esters). The activity of these bioactivatable compounds to induce chloride secretion of T-84 cells was up to 100-fold increased compared to the non-modified cAMP derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00136-4

文献信息

• Fluorophore‐Labeled Cyclic Nucleotides as Potent Agonists of Cyclic Nucleotide‐Regulated Ion Channels
  作者：Marco Lelle、Maik Otte、Michele Bonus、Holger Gohlke、Klaus Benndorf

  DOI：10.1002/cbic.202000116

  日期：2020.8.17

  Selecting channels: Fluorescent cyclic nucleotide derivatives synthesized with a thiophenol motif‐containing heterobifunctional cross‐linking reagent efficiently activate CNG as well as HCN channels in the nanomolar range and are potential candidates to study related target proteins.

  选择通道：用含苯硫酚基序的异双功能交联剂合成的荧光环核苷酸衍生物可有效激活纳摩尔范围内的 CNG 和 HCN 通道，是研究相关靶蛋白的潜在候选者。
• Bioactivatable derivatives of 8-substituted cAMP-analogues
  作者：Jens Kruppa、Stephen Keely、Frank Schwede、Carsten Schultz、Kim E. Barrett、Bernd Jastorff

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00136-4

  日期：1997.1

  Four 8-substituted derivatives of cAMP were converted into their membrane-permeant acetoxymethyl esters (AM-esters). The activity of these bioactivatable compounds to induce chloride secretion of T-84 cells was up to 100-fold increased compared to the non-modified cAMP derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.