spiro-1-(cyclohex-2-ene)-2'-(5′-oxabicyclo[2.1.0]pentane) | 55469-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: spiro-1-(cyclohex-2-ene)-2'-(5′-oxabicyclo[2.1.0]pentane)
• 英文别名: 1,2-Epoxy-1,2,5,9,9-pentamethyl-spiro<3.5>non-5-en；Spiro-1-(cyclohex-2-ene)-2'-(5'-oxabicyclo[2.1.0]pentane), 1',4',2,6,6-pentamethyl-；1,1',4,5',5'-pentamethylspiro[5-oxabicyclo[2.1.0]pentane-2,6'-cyclohexene]
• CAS: 55469-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VWRLEYGMSWVWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-1-(cyclohex-2-ene)-2'-(5′-oxabicyclo[2.1.0]pentane) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5,9,9-Tetramethyl-1-methyliden-spiro<3.5>non-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie desIso -methyl-α，（E）-jonons †

  摘要：

  在中性溶剂中对异甲基-α，（E）-紫罗兰酮（4）进行紫外线照射，可通过以下顺序得到异甲基-α，（Z）-紫罗兰酮（5），双环醚6和环氧化物7。连续的光异构化。在α，（E）-紫罗兰酮（1）的辐照下不会发生导致6和7的去甲基同源物的步骤[10]。的可逆异构化4 ⇄ 5之后是不可逆的光学处理5 6和最终转化6 7。辐照异甲基-α（E在酸性或碱性溶剂中的-紫罗兰酮（4）导致产物类型的深刻变化，并以高收率得到异构体酮9和10。提出了用于光异构化步骤5 6、6 7和5 9 + 10的尝试性机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570847

文献信息

• Zur Photochemie des Iso-methyl-?, (E)-jonons
  作者：Josef Becker、Josef Ehrenfreund、Oskar Jeger、G�nther Ohloff、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19740570847

  日期：——

  UV.-irradiation of iso-methyl-α, (E)-ionone (4) in neutral solvents yields iso-methyl-α, (Z)-ionone (5), the bicyclic ether 6 and the epoxide 7 by a sequence of successive photoisomerizations. The steps leading to des-methyl homologues of 6 and 7 do not occur on irradiation of α, (E)-ionone (1) [10]. The reversible isomerization 4 ⇄ 5 is followed by the irreversible photoprocess 5 6 and the final transformation

  在中性溶剂中对异甲基-α，（E）-紫罗兰酮（4）进行紫外线照射，可通过以下顺序得到异甲基-α，（Z）-紫罗兰酮（5），双环醚6和环氧化物7。连续的光异构化。在α，（E）-紫罗兰酮（1）的辐照下不会发生导致6和7的去甲基同源物的步骤[10]。的可逆异构化4 ⇄ 5之后是不可逆的光学处理5 6和最终转化6 7。辐照异甲基-α（E在酸性或碱性溶剂中的-紫罗兰酮（4）导致产物类型的深刻变化，并以高收率得到异构体酮9和10。提出了用于光异构化步骤5 6、6 7和5 9 + 10的尝试性机理。