10-hydroxy-1,3,4,7,7-pentamethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>deca-3,5-diene | 1038423-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 10-hydroxy-1,3,4,7,7-pentamethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>deca-3,5-diene
• 英文别名: 2,3,5,5,8a-Pentamethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromen-8-ol；2,3,5,5,8a-pentamethyl-7,8-dihydro-6H-chromen-8-ol
• CAS: 1038423-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: LNAUYIVUSUWTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-1,3,4,7,7-pentamethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>deca-3,5-diene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-hydroxy-2,2,6,8,12-pentamethyl-7,9,10-trioxatricyclo<6.2.2.0^1.6>dodec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。141 ST通信。紫罗兰酮系列的α，β-不饱和δ，ϵ-环氧酮的光化学作用†

  摘要：

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680124
• 作为产物：
  描述：

  (E,1'RS,2'RS,3'SR)-4-(2',3'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-3-buten-2-one 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到(E)-4-(3'-hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。141 ST通信。紫罗兰酮系列的α，β-不饱和δ，ϵ-环氧酮的光化学作用†

  摘要：

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680124