8-溴辛基膦酸二乙酯 | 124939-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 8-溴辛基膦酸二乙酯
• 英文名称: ο-bromooctylphosphonate d'ethyle
• 英文别名: diethyl 8-bromooctylphosphonate；1-bromo-8-diethylphosphonyloctane；Diethyl 8-bromooctylphosphonate；1-bromo-8-diethoxyphosphoryloctane
• CAS: 124939-70-4
• 化学式: C₁₂H₂₆BrO₃P
• 分子量: 329.214
• InChiKey: LNGGCNSGPCMBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

二乙基8-溴辛基磷酸酯是一种PROTAC连接子，属于烷基链类，可用来合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴辛基膦酸二乙酯 在 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (6-(4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl)hexyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯和醌杂杂膦酸酯的合成及生物活性研究

  摘要：

  膦酸酯，吡咯和醌是生物活性化合物中的药效基团。以3-4个步骤合成了与碳原子长度可变的唑和醌共轭的一系列膦酸酯，收率很高。这些化合物的抗真菌分析表明，乙基保护的磷酸盐对植物病原真菌禾谷镰刀菌具有优异的抑制活性，而游离碱的磷酸盐对人类病原真菌黄曲霉和白色念珠菌具有良好的活性。。结构活性关系（SAR）研究表明，随着膦酸酯和蒽醌类似物（由唑和醌部分组成）之间的碳链长度增加，活性会增加。这些新合成的化合物还对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））具有温和的抗菌活性。这些化合物对HeLa细胞的细胞毒性分析表明，与乙基保护的膦酸酯相比，磷酸类似物的毒性较小。已鉴定出三种具有领先的抗真菌活性和低细胞毒性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.002
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 亚磷酸三乙酯 反应 12.0h， 以31%的产率得到8-溴辛基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有ITO电极上六个锚定基团的“檐篷式”三核钌配合物的合成，电化学和分子包含性质。

  摘要：

  合成了同时带有1,3,5-三（2,2'：6'，2''-叔吡啶基）苯和双（苯并咪唑-2-基）吡啶的三核Ru配合物，并将其固定在ITO上电极。通过AFM测量证明了“檐篷”结构。固定化的Ru三核络合物揭示了Ru（II / III）对在+0.9 V相对于Ag / AgCl的一步三电子氧化过程，表明Ru-Ru相互作用很小。对于Ru固定的ITO表面，通过Ru（III）--- Ru（II）催化循环的电子转移阻滞和[Fe（CN）6] 4-氧化的电子介导强烈依赖于烷基链长。ITO电极上Ru三核络合物单层的光谱电化学在电势脉冲下显示出稳定的电致变色响应。

  DOI：

  10.1039/b807526c

文献信息

• Selective inhibition of Trypanosoma cruzi GAPDH by “bi-substrate” analogues
  作者：Sylvain Ladame、Régis Fauré、Colette Denier、Faouzi Lakhdar-Ghazal、Michèle Willson

  DOI：10.1039/b504703j

  日期：——

  A new series of “bi-substrate” analogues have been synthesized as potential inhibitors of the glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase and one lead compound has been identified that inhibits the enzyme from Trypanosoma cruzi with good affinity and very high (50-fold) specificity.

  一种新的“双底物”类药物系列已被合成，作为甘油醛-3-磷酸脱氢酶的潜在抑制剂，并且已鉴定出一种主要化合物，该化合物对克氏锥虫的该酶具有良好的亲和力和非常高（50倍）的特异性。
• Polymer electrolyte membranes based on polystyrenes with phosphonic acid via long alkyl side chains
  作者：Youko Tamura、Li Sheng、Satoshi Nakazawa、Tomoya Higashihara、Mitsuru Ueda

  DOI：10.1002/pola.26246

  日期：2012.10.15

  A series of polystyrenes with phosphonic acid (5) via long alkyl side chains (4, 6, and 8 methylene units) were prepared by the radical polymerization of the corresponding diethyl ω‐(4‐vinylphenoxy)alkylphosphonates, followed by the hydrolysis with trimethylsilyl bromide. The resulting phosphonated polystyrene membranes had a high oxidative stability against Fenton's reagent at room temperature. The

  通过相应的ω-（4-乙烯基苯氧基）烷基膦酸二乙酯的自由基聚合，然后用三甲基甲硅烷基水解，制备了一系列通过长烷基侧链（4、6和8个亚甲基单元）与膦酸（5）的聚苯乙烯系列。溴化物。所得的膦化聚苯乙烯膜在室温下对芬顿试剂具有高氧化稳定性。由5制备的膜在30至80％相对湿度（RH）的宽范围内表现出非常低的吸水率，类似于Nafion 117的吸水率。这些膜的质子电导率在30％至90％RH的范围内低于Nafion 117的质子电导率，但与报道的具有更高IEC值的膦酸酯化聚合物如膦酸酯化的聚（N-苯基丙烯酰胺）（PDPAA，IEC：6.72 mequiv / g）和带有侧链膦酸的氟化聚合物（M47，IEC：8.5 mequiv / g），在低RH条件下，尽管IEC值低得多（3.0–3.8 mequiv / g）这些膜。这些结果表明，考虑到这些聚合物的吸水率非常低，柔性侧链5的侧链将有助于氢键网络的形成。©2012
• Germanaud, Laurent; Brunel, Sylvian; Chevalier, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 699 - 704
  作者：Germanaud, Laurent、Brunel, Sylvian、Chevalier, Yves、Le Perchec, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, AND DISPLAY ELEMENT
  申请人：Ricoh Company, Limited

  公开号：EP2488601A1

  公开（公告）日：2012-08-22
• US8593715B2
  申请人：——

  公开号：US8593715B2

  公开（公告）日：2013-11-26