3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 479348-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[(2-Methoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 479348-28-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: UEATXQKCWADWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.04%的产率得到3-(3-chloro-2-(2-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone

  摘要：

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1392-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone

  摘要：

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1392-3

文献信息

• Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evaluation of Schiff bases of some 2-phenyl quinazoline-4(3)H-ones
  作者：Krishnan Suresh Kumar、Swastika Ganguly、Ravichandran Veerasamy、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.058

  日期：2010.11

  3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones were prepared through Schiff base formation of 3-amino-2-phenyl quinazoline-4(3)H-one with various substituted carbonyl compounds. Their chemical structures were elucidated by spectral studies. Cytotoxicity and antiviral activity were evaluated against herpes simplex virus-1 (KOS), herpes simplex virus-2 (G), vaccinia virus, vesicular stomatitis virus,

  通过席夫碱与各种取代的羰基化合物形成3-氨基-2-苯基喹唑啉-4(3)H-酮，制备了一系列新的3-(亚苄基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。通过光谱研究阐明了它们的化学结构。针对单纯疱疹病毒-1 (KOS)、单纯疱疹病毒-2 (G)、牛痘病毒、水疱性口炎病毒、单纯疱疹病毒-1 TK-KOS ACVr、副流感病毒-3病毒、呼肠孤病毒-评估细胞毒性和抗病毒活性1、辛德比斯病毒、柯萨奇病毒B4、蓬塔托罗病毒、猫冠状病毒（FIPV）、猫疱疹病毒、呼吸道合胞病毒、甲型H1N1流感亚型、甲型H3N2流感亚型和乙型流感病毒。化合物2a对整个测试病毒显示出更好的抗病毒活性。