3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 479348-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[(2-Methoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 479348-28-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: UEATXQKCWADWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.04%的产率得到3-(3-chloro-2-(2-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone

  摘要：

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1392-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(2-methoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone

  摘要：

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1392-3

文献信息

• Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evaluation of Schiff bases of some 2-phenyl quinazoline-4(3)H-ones
  作者：Krishnan Suresh Kumar、Swastika Ganguly、Ravichandran Veerasamy、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.058

  日期：2010.11

  3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones were prepared through Schiff base formation of 3-amino-2-phenyl quinazoline-4(3)H-one with various substituted carbonyl compounds. Their chemical structures were elucidated by spectral studies. Cytotoxicity and antiviral activity were evaluated against herpes simplex virus-1 (KOS), herpes simplex virus-2 (G), vaccinia virus, vesicular stomatitis virus,

  通过席夫碱与各种取代的羰基化合物形成3-氨基-2-苯基喹唑啉-4(3)H-酮，制备了一系列新的3-(亚苄基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。通过光谱研究阐明了它们的化学结构。针对单纯疱疹病毒-1 (KOS)、单纯疱疹病毒-2 (G)、牛痘病毒、水疱性口炎病毒、单纯疱疹病毒-1 TK-KOS ACVr、副流感病毒-3病毒、呼肠孤病毒-评估细胞毒性和抗病毒活性1、辛德比斯病毒、柯萨奇病毒B4、蓬塔托罗病毒、猫冠状病毒（FIPV）、猫疱疹病毒、呼吸道合胞病毒、甲型H1N1流感亚型、甲型H3N2流感亚型和乙型流感病毒。化合物2a对整个测试病毒显示出更好的抗病毒活性。
• Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone
  作者：Aakash Deep、Pradeep Kumar、Balasubrmanian Narasimhan、Lim Siong Meng、Kalavathy Ramasamy、Rakesh Kumar Mishra、Vasudevan Mani

  DOI：10.1007/s11094-016-1392-3

  日期：2016.4

  A novel series of 2-azetidinones clubbed with quinazolinone was synthesized using anthranilic acid. All the synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against two Gram positive bacterial strains (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus), one Gram negative bacterial strain (Escherichia coli) and two fungal strains (Candida albicans and Aspergillus niger). All the synthesized compounds were also screened for their anticancer activity against human breast cancer cell line, MCF-7. Results of antimicrobial and anticancer study indicate that compounds 12 and 5 (IC50 = 49.52 μM) are the most potent antimicrobial and anticancer agents, respectively.

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。