2-(1-Methyl-pyrazol-4-yl)-benzimidazol | 956515-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-Methyl-pyrazol-4-yl)-benzimidazol
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole；2-(1-methylpyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 956515-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD08691282
• 分子量: 198.227
• InChiKey: ILAJBGJRKOVOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-pyrazol-4-yl)-benzimidazol 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介离子Janus型二卡宾的设计

  摘要：

  提出了一种用于制备带有前所未有的介离子 Janus 型 diNHC 的同质和异质双金属配合物的通用合成策略。此外，还对其电子性能进行了评估，并展示了其在1-甲基吡咯直接二芳基化反应中的初步催化应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13284
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛 、 邻苯二胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(1-Methyl-pyrazol-4-yl)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  介离子Janus型二卡宾的设计

  摘要：

  提出了一种用于制备带有前所未有的介离子 Janus 型 diNHC 的同质和异质双金属配合物的通用合成策略。此外，还对其电子性能进行了评估，并展示了其在1-甲基吡咯直接二芳基化反应中的初步催化应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13284

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Structure–activity relationship study of selective benzimidazole-based inhibitors of Cryptosporidium parvum IMPDH
  作者：Sivapriya Kirubakaran、Suresh Kumar Gorla、Lisa Sharling、Minjia Zhang、Xiaoping Liu、Soumya S. Ray、Iain S. MacPherson、Boris Striepen、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.029

  日期：2012.3

  Cryptosporidium parasites are important waterborne pathogens of both humans and animals. The Cryptosporidium parvum and Cryptosporidium hominis genomes indicate that the only route to guanine nucleotides is via inosine 5 '-monophosphate dehydrogenase (IMPDH). Thus the inhibition of the parasite IMPDH presents a potential strategy for treating Cryptosporidium infections. A selective benzimidazole-based inhibitor of C. parvum IMPDH (CpIMPDH) was previously identified in a high throughput screen. Here we report a structure-activity relationship study of benzimidazole-based compounds that resulted in potent and selective inhibitors of CpIMPDH. Several compounds display potent antiparasitic activity in vitro. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9550737B2
  申请人：——

  公开号：US9550737B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• Design of a Mesoionic Janus-type Dicarbene
  作者：Jia Nuo Leung、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/jacs.3c13284

  日期：2024.2.14

  A versatile synthetic strategy for the preparation of homo- and heterobimetallic complexes bearing an unprecedented mesoionic Janus-type diNHC is presented. Moreover, its electronic property is evaluated, and a preliminary catalytic application in the direct diarylation of 1-methylpyrrole is demonstrated.

  提出了一种用于制备带有前所未有的介离子 Janus 型 diNHC 的同质和异质双金属配合物的通用合成策略。此外，还对其电子性能进行了评估，并展示了其在1-甲基吡咯直接二芳基化反应中的初步催化应用。