methyl 3-amino-4-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-thiophene-2-carboxylate | 1246226-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1246226-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 315.316
• InChiKey: BREUISSFPGASNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-thiophene-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-thiophen-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接芳基化

  摘要：

  发现使用多种芳基溴化物可以高产率进行钯催化的一些游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接2-或5-芳基化。在这些反应过程中，未检测到芳基溴化物与噻吩NH 2取代基偶联。发现在噻吩的C 2上存在酯取代基可用于封闭该高反应性碳。

  DOI：

  10.1021/ol101758w
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到methyl 3-amino-4-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接芳基化

  摘要：

  发现使用多种芳基溴化物可以高产率进行钯催化的一些游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接2-或5-芳基化。在这些反应过程中，未检测到芳基溴化物与噻吩NH 2取代基偶联。发现在噻吩的C 2上存在酯取代基可用于封闭该高反应性碳。

  DOI：

  10.1021/ol101758w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Free NH₂-Substituted Thiophene Derivatives
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1021/ol101758w

  日期：2010.10.1

  The palladium-catalyzed direct 2- or 5-arylation of some free NH2-substituted thiophene derivatives was found to proceed in high yields using a variety of aryl bromides. In the course of these reactions, no coupling of the aryl bromide with the thiophene NH2 substituent was detected. The presence of an ester substituent on C2 of thiophene was found to be useful to block this highly reactive carbon

  发现使用多种芳基溴化物可以高产率进行钯催化的一些游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接2-或5-芳基化。在这些反应过程中，未检测到芳基溴化物与噻吩NH 2取代基偶联。发现在噻吩的C 2上存在酯取代基可用于封闭该高反应性碳。
• Palladium-catalyzed direct arylation using free NH2 substituted thiophene derivatives with inhibition of amination type reaction
  作者：Fazia Derridj、Karima Si Larbi、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.053

  日期：2012.9

  The palladium-catalyzed direct arylation at C2 or C5 of free NH2 substituted thiophene derivatives was found to proceed in moderate to high yields using a variety of aryl halides. The choice of potassium acetate as the base was found to be crucial to inhibit the amination reaction and to promote the direct arylation.

  发现使用各种芳基卤化物，钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物在C2或C5处的直接芳基化反应以中等至高收率进行。发现选择乙酸钾作为碱对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。