2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 176799-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 1,3,4,6-tetraiodo-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 176799-09-0
• 化学式: C₄H₂I₄N₄O₂
• 分子量: 645.703
• InChiKey: NOMFIHIZHACVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 L-酪氨酸 、 溶剂黄146 作用下， 以99%的产率得到甘脲
  参考文献：
  名称：

  用 2,4,6,8-四碘甘脲无溶剂碘化 l-酪氨酸简便合成 l-3,5-二碘酪氨酸

  摘要：

  摘要 在催化量的乙酸存在下，在无溶剂研磨下，l-酪氨酸很容易被 2,4,6,8-四碘甘脲碘化，以高产率得到 l-3,5-二碘甲状腺素。该方法也适用于邻硝基苯酚和对硝基苯酚的二碘化。

  DOI：

  10.1134/s1070428022110197
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-碘-4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  2,4,6,8-Tetraiodoglycoluril in sulfuric acid as a new powerful reagent for iodination of deactivated arenes

  摘要：

  Deactivated arenes are iodinated readily at 0 degreesC by the action of 2,4,6,8-tetraiodoglycoluril in sulfuric acid to give the iodoarenes in generally good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01624-5

文献信息

• Reaction of 1,3,5-tri-tert-butylbenzene with 2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  作者：Kh. M. Nguen、V. K. Chaikovskii、V. D. Filimonov、A. A. Funk

  DOI：10.1134/s107042801206005x

  日期：2012.6

  Reactions of 1,3,5-tri-tert-butylbenzene with 2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione in acetic and trifluoroacetic acids involve substitution of one or two tert-butyl groups in the aromatic ring with formation of mono-, di-, and triiodo-substituted derivatives. No iodo derivatives are formed in acetonitrile.
• Facile Synthesis of l-3,5-Diiodotyrosine by Solvent-Free Iodination of l-Tyrosine with 2,4,6,8-Tetraiodoglycoluril
  作者：I. L. Filimonova、E. A. Krasnokutskaya、E. V. Khovrenko、E. A. Pakhomov

  DOI：10.1134/s1070428022110197

  日期：2022.11

  8-tetraiodoglycoluril under solvent-free grinding in the presence of a catalytic amount of acetic acid to give l-3,5-diodothyrosine in high yield. The method is also applicable for diiodination of ortho- and para-nitrophenols.

  摘要 在催化量的乙酸存在下，在无溶剂研磨下，l-酪氨酸很容易被 2,4,6,8-四碘甘脲碘化，以高产率得到 l-3,5-二碘甲状腺素。该方法也适用于邻硝基苯酚和对硝基苯酚的二碘化。