Oxyrane,-2-phenyl,-3-phenylethynyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Oxyrane,-2-phenyl,-3-phenylethynyl
• 英文别名: 2-phenyl-3-(2-phenylethynyl)oxirane
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZHGTXHKKJQMNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxyacetamide 、 Oxyrane,-2-phenyl,-3-phenylethynyl 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(E)-N-(3-(2-hydroxy-2-phenylethylidene)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与炔基亚氧杂环戊烷的氧化还原-中性CH活化/环化：高度官能化的2,3-二氢苯并呋喃的合成

  摘要：

  在Cp * Rh III催化的CH-H官能化反应中，炔烃基环已被首次用作有效的偶联伴侣。它们与N-芳氧基酰胺的环合反应可提供氧化还原中性且高效合成的功能化2,3-二氢苯并呋喃，其带有环外E-烯丙基醇和四取代的碳中心，收率高，具有广泛的底物范围。该产物可以容易地转化成具有更高复杂性的分子，这为快速组装结构多样的杂环提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01166
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-3-phenylprop-2-yne 、 苯甲醇 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到Oxyrane,-2-phenyl,-3-phenylethynyl
  参考文献：
  名称：

  Alkynylhalocarbenes

  摘要：

  (丙-1-炔基)氯卡宾(3)由1,1-二卤代丙-2-炔与3-取代的3-溴-1,1,1-三氯丙烷，通过在四氢呋喃中用丁基氧化钾-O-t加热至20℃，与过量的碱金属烷基氧化物4反应，得到的产率为26-78%的3-取代的2-(丙-1-炔基)环氧乙烷(6)。产率的变化很可能是由于氯卡宾3插入到烷基氧化物4的α-C-H键，随后发生环化反应生成1-取代的2-氯-2-(丙-1-炔基)乙基氧化物所致。环氧乙烷6的产率依赖于制备烷基氧化物4时所用的碱金属种类以及制备方法。

  DOI：

  10.1007/bf02503489

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation/Annulation of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with Alkynyloxiranes: Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Yang Li、Dandan Shi、Yuhai Tang、Xin He、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01166

  日期：2018.8.17

  Alkynyloxiranes have been employed for the first time as effective coupling partners in Cp*RhIII-catalyzed C–H functionalization reactions. Their annulation with N-aryloxyamides then offers a redox-neutral and efficient synthesis of functionalized 2,3-dihydrobenzofurans bearing an exocyclic E-allylic alcohol and a tetrasubstituted carbon center in good yields with a broad substrate scope. The products

  在Cp * Rh III催化的CH-H官能化反应中，炔烃基环已被首次用作有效的偶联伴侣。它们与N-芳氧基酰胺的环合反应可提供氧化还原中性且高效合成的功能化2,3-二氢苯并呋喃，其带有环外E-烯丙基醇和四取代的碳中心，收率高，具有广泛的底物范围。该产物可以容易地转化成具有更高复杂性的分子，这为快速组装结构多样的杂环提供了机会。
• Alkynylhalocarbenes
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02503489

  日期：1998.6

  (Alk-1-ynyl)chlorocarbenes (3), generated from 1,1-dihaloalk-2-ynes and 3-substituted 3-bromo-1,1,1-trichloropropanes under the action of (BuOK)-O-t in THF at 20 degrees C, react with excess alkali metal alkoxide 4 to give 3-substituted 2-(alk-1-ynyl)oxiranes (6) in 26-78%; yields, most likely as a result of insertion of carbene 3 into the alpha C-H bond of alkoxides 4 and subsequent cyclization of the resulting 1-substituted 2-chloro-2-(alk-1-ynyl)etoxides. The yields of oxiranes 6 depend on the nature of the alkali metal used to prepare alkoxides 4 and on the method employed for the preparation of the latter.

  (丙-1-炔基)氯卡宾(3)由1,1-二卤代丙-2-炔与3-取代的3-溴-1,1,1-三氯丙烷，通过在四氢呋喃中用丁基氧化钾-O-t加热至20℃，与过量的碱金属烷基氧化物4反应，得到的产率为26-78%的3-取代的2-(丙-1-炔基)环氧乙烷(6)。产率的变化很可能是由于氯卡宾3插入到烷基氧化物4的α-C-H键，随后发生环化反应生成1-取代的2-氯-2-(丙-1-炔基)乙基氧化物所致。环氧乙烷6的产率依赖于制备烷基氧化物4时所用的碱金属种类以及制备方法。