4-methylene-2-phenyl-5-hexen-2-ol | 86372-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylene-2-phenyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 4-methylidene-2-phenylhex-5-en-2-ol
• CAS: 86372-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BWMOHOGJWMSLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(2-亚甲基丁-3-烯基)硅烷 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-methylene-2-phenyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of organosilicon compounds. 171. Isoprenylation of carbonyl compounds with 2-[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene initiated by a catalytic amount of tetra-n-butylammonium fluoride. The most convenient route to ipsenol and ipsdienol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a044

文献信息

• Convenient Isoprenylation of Aldehydes and Ketones: Synthesis of (±)-Ipsdienol and (±)-Ipsenol
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Koichiro Yoshioka、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1993-26005

  日期：——

  The reaction of 2-bromomethyl-1,4-dibromo-2-butene (1) with various aldehydes and ketones in tetrahydrofuran containing zinc powder under reflux gave the corresponding isoprenylated alcohols 3a-o in one step in good yields. The synthesis of ipsdienol (3e) and ipsenol (3c) was achieved by the present method starting from 3-methyl-2-butenal (2e) and isovaleraldehyde (2c).

  在四氢呋喃中含锌粉的回流条件下，2-溴甲基-1,4-二溴-2-丁烯（1）与各种醛和酮的反应，可以一步合成相应的异戊二烯化醇3a-o，并且产率良好。通过本方法，从3-甲基-2-丁烯醛（2e）和异戊醛（2c）出发，实现了ipsdienol（3e）和ipsenol（3c）的合成。
• New preparation of reactive zinc metal by electrolysis and its use for a facile isoprenylation of aldehydes and ketones
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60412-4

  日期：1993.11

  Reactive zinc metal can be prepared by the electrolysis of a DMF solution containing Et4NClO4 with a platinum cathode and a zinc anode. The reaction of 2-bromomethyl-1, 4-dibromo-2-butene (1) with aldehydes or ketones in the presence of the electrogenarated reactive zinc (EGZn) in DMF at 0 °C gave the corresponding isoprenylated alcohols (3a-3n) in good yields.

  活性锌金属可通过电解含有Et 4 NClO 4的DMF溶液与铂阴极和锌阳极来制备。2-溴甲基-1，4-二溴-2-丁烯（1）与醛或酮在DMF中在电化反应性锌（EGZn）的存在下于0°C反应，得到相应的异戊烯基化的醇（3a-3n）丰产。