(3S)-3-bromocyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3S)-3-bromocyclohexene
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: AJKDUJRRWLQXHM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-bromocyclohexene 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟脱氧加氢亚胺环化合成吡咯啉

  摘要：

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。

  DOI：

  10.1039/d3ob00072a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-cyclohexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴氧磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-3-bromocyclohexene 、 (3R)-3-Bromocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  (胍)铜配合物催化双相条件下的对映选择性动态动力学烯丙基炔化反应

  摘要：

  本报告提供了双相条件下外消旋溴化物的高度对映选择性烯丙基炔基化。这种方法使用功能化的末端炔作为亲核试剂，并在温和的条件下以高产率和出色的对映选择性（高达 96% ee）提供 6 元和 7 元环状 1,4-烯炔。对映保持衍生化突出了这种转化的综合效用。冷喷雾电离质谱 (CSI-MS) 和 X 射线晶体学用于鉴定一些催化中间体，其中包括胍铜酸离子对和铜-炔化物配合物。催化剂和反应产物的对映纯度之间的线性相关性表明在对映确定步骤中存在带有单个胍配体的铜配合物。进一步的实验和计算研究支持烯丙基溴的炔基化经历了由亲核铜酸盐物质催化的抗 SN2' 途径。此外，烯丙基溴的金属辅助外消旋化允许反应以动态动力学方式进行，以高产率提供主要对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12806