4-chloro-N-(2-methoxybenzyl)aniline | 100709-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 4-Chlor-N-(2-methoxy-benzyl)-anilin；4-chloro-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 100709-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• mdl: MFCD04551567
• 分子量: 247.724
• InChiKey: PNAKKKOWIJGRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 、 对氯苯胺 在 (1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) copper chloride 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到4-chloro-N-(2-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Copper N-Heterocyclic Carbene: A Catalyst for Aerobic Oxidation or Reduction Reactions

  摘要：

  Copper N-heterocyclic carbene complexes can be readily used as catalysts for both aerobic oxidation of alcohols to aldehydes and reduction of imines to amines. Our methodology is universal for aromatic substrates and shows versatile tolerance to potential cascade reactions. A one-pot tandem synthetic strategy could afford useful imines and secondary amines via an oxidation-reduction-strategy.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02756

文献信息

• Electron-rich Pt anchored on covalent triazine frameworks for the selective hydrogenation of halogenated nitrobenzenes
  作者：Mengmeng Gao、Jinfang Kou、Manhua Xu、Kun Yuan、Mengyang Li、Zhengping Dong

  DOI：10.1039/d3gc04671k

  日期：——

  regulation from the COF contributed to both the selective hydrogenation of halogenated nitrobenzenes and the tandem hydrogenation-coupling reaction of halogenated nitrobenzenes with aldehyde compounds to synthesize halogenated amines with high selectivity under mild reaction conditions. According to density functional theory calculations, the hydrogenation of halogenated nitrobenzene is exothermic with

  卤代硝基芳烃在金属基催化剂上加氢而不脱卤合成卤代胺是一个研究挑战。在此，使用共价有机骨架（COF）作为载体，并受益于强金属-载体相互作用（SMSI），超细铂纳米颗粒成功锚定在聚酰亚胺基共价三嗪骨架上，构建了富电子的铂活性位点。基催化剂（PT/TAPT-COF）。COF的电子调节有助于卤代硝基苯的选择性加氢以及卤代硝基苯与醛类化合物的串联加氢偶联反应，在温和的反应条件下高选择性合成卤代胺。根据密度泛函理论计算，卤代硝基苯的加氢是放热的，并且吸收加强，证实了SMSI的存在，从而解释了PT/TAPT-COF在加氢反应中的高活性。因此，这项工作提供了一种简便的策略来制造通过 SMSI 实现的富电子 PT 基催化剂，以选择性催化卤代苯胺和卤代仲胺的合成。