5-(4-chlorobenzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one | 93989-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-<4-Chlor-benzyliden>-2-phenylimino-thiazolidinon-(4)；2-anilino-5-(4-chloro-benzylidene)-thiazol-4-one；5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one；5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 93989-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD00993236
• 分子量: 314.795
• InChiKey: PSJPEWUWJQXGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Anilino-2-phenyl-5--thiazolidinon-(4)
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮中的杂环对有机镁化合物的作用

  摘要：

  用格氏试剂处理2-苯基亚氨基-4-噻唑啉酮的5-亚芳基衍生物不能打开杂环，侧链的双键，Ic的CC键和CN键进入反应，产生无色产物，据信具有结构III。另一方面，用Ph Mg Br处理的5-亚苄基-3-苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（Id）在侧链的CC键上形成5-二苯基甲基-3 -苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（IIc）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98392-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5-(4-chlorobenzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  选择性GSK-3β抑制剂5-亚苄基-2-亚氨基并噻唑烷-4-酮的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.075

文献信息

• Formation of ionic carbon nitride towards an environmentally friendly synthesis of 2-amino-5-alkylidene-thiazol-4-one
  作者：Najmedin Azizi、Navid Habibnejad、Tahereh Soleymani Ahooie

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120625

  日期：2022.12

  template-free ionic carbon nitride nanotubes (K-g-C3N4) were created via thermal polymerizing and aqueous alkaline liquid-phase exfoliation. The characterization of alkaline K-doped ionic graphitic carbon nitride (K-g-C3N4) was determined by FT-IR, SEM, EDS, and TGA analysis. A simple, facile, and efficient synthesis of 2-amino-5-alkylidene-thiazol-4-ones derivatives via a multicomponent reaction of various

  石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 具有类似于石墨的层状结构，并在有机转化中提供令人兴奋和独特的支持。使用边缘功能化的石墨氮化碳通过掺杂各种官能团并将其转变为另一种形态已成为近十年来关注的焦点。具有弱碱性的富氮结构；因此，它必须通过各种功能化来改善其性能。在此，首次通过热聚合和水性碱性液相剥离制备了无模板离子氮化碳纳米管（KgC 3 N 4 ）。碱性K掺杂离子石墨碳氮化碳（KgC 3N 4 ) 通过FT-IR、SEM、EDS和TGA分析确定。 使用可重复使用的 KgC 3 N 4作为绿色催化剂，通过各种醛、胺和罗丹宁在乙醇中的多组分反应，简单、简便、高效地合成 2-氨基-5-亚烷基-噻唑-4-酮衍生物。发达。通过用罗丹明改变醛和胺的结构来探索反应范围。各种 2-氨基-5-亚烷基-噻唑-4-酮在 60-180 分钟内的产率范围在 65% 和 96% 之间。由于 KgC 3 N 4的异质性，催
• Behaviour of the hetero-ring in substituted 2-phenylimino-4-thiazolidinones towards the action of organomagnesium compounds
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.F.A.M. Shalaby、A.H. Harhash、R. Daguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98392-9

  日期：——

  Treatment of 5-arylidene derivatives of 2-phenylimino-4-thiazolidinones with Grignard reagents does not open the hetero-ring, the double bond of the lateral chain, the CC bond and the CN bond of Ic, enter into reaction, yielding colourless products, believed to have structure III. On the other hand, 5-benzylidene-3-phenyl-2-phenylimino-4-thiazolidinone (Id) on treatment with Ph Mg Br undergoes addition

  用格氏试剂处理2-苯基亚氨基-4-噻唑啉酮的5-亚芳基衍生物不能打开杂环，侧链的双键，Ic的CC键和CN键进入反应，产生无色产物，据信具有结构III。另一方面，用Ph Mg Br处理的5-亚苄基-3-苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（Id）在侧链的CC键上形成5-二苯基甲基-3 -苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（IIc）。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-benzylidene-2-iminothiazolidin-4-ones as selective GSK-3β inhibitors
  作者：Minhajul Arfeen、Shweta Bhagat、Rahul Patel、Shivcharan Prasad、Ipsita Roy、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.075

  日期：2016.10

  this work, iminothiazolidin-4-one derivatives were explored as selective GSK-3β inhibitors. Molecular docking analysis was carried to design a series of compounds, which were synthesized using substituted thiourea, 2-bromoacetophenones and benzaldehydes. Out of the twenty five compounds synthesized during this work, the in vitro evaluation against GSK-3 led to the identification of nine compounds with

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。