dimethyl quinazoline-6,7-dicarboxylate | 74328-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl quinazoline-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: 6,7-dimethoxycarbonyl-1,3-dimethylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6,7-Quinazolinedicarboxylic acid 6,7-dimethyl ester；dimethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxoquinazoline-6,7-dicarboxylate
• CAS: 74328-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: JJBSQVZZKRPNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-quinazoline-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到dimethyl quinazoline-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Noguchi, Michihiko; Doi, Kenji; Kiriki, Yasutoshi, Chemistry Letters, 1989, p. 2115 - 2116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. XXXIII. Reactions of 6-bromomethyl-5-formyl-1,3-dimethyluracil and its hydrazones with nucleophiles. Synthesis of pyrrolo(3,4-d)pyrimidines and pyrimido(4,5-d)pyridazines.
  作者：KOSAKU HIROTA、YOSHIHIRO YAMADA、TETSUJI ASAO、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1525

  日期：——

  The reactions of 6-bromomethyl-5-formyl-1, 3-dimethyluracil (1) and its hydrazones (6a and 6b) with nucleophiles were investigated. Treatment of 1 with primary amines or hydrazines afforded pyrrolo [3, 4-d] pyrimidines or pyrimido [4, 5-d] pyridazines, respectively. When 6-bromomethyl-1, 3-dimethyluracil-5-carboxaldehyde tosylhydrazone (6a) was treated with hydrazine hydrate, it was readily converted into pyrrolo [3, 4-d] pyrimidine (7) and pyrimido [4, 5-d] pyridazine (8). The reaction of 6-bromomethyl-1, 3-dimethyluracil-5-carboxaldehyde acetylhydrazone (6b) with hydrazine hydrate gave N-aminopyrrolo [3, 4-d] pyrimidine (9).

  研究了6-溴甲基-5-甲醛-1,3-二甲基尿嘧啶（1）及其肼衍生物（6a和6b）与亲核试剂的反应。将1与初级胺或肼处理分别得到了吡咯并[3, 4-d]嘧啶或嘧啶并[4, 5-d]吡嗪。当6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛对甲磺酸肼（6a）与肼水合物反应时，它很容易转化为吡咯并[3, 4-d]嘧啶（7）和嘧啶并[4, 5-d]吡嗪（8）。将6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛乙酰肼（6b）与肼水合物反应得到N-氨基吡咯并[3, 4-d]嘧啶（9）。
• Cycloaddition reaction of pyrimidine-dienols with dienophiles. A new approach to quinazolines
  作者：Shigeo Senda、Tetsuji Asao、Isao Sugiyama、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85547-7

  日期：1980.1

  group is described. Reaction of 5-carbonyl substituted 1,3,6-tri-methyluracils (I) with dimethyl acetylenedicarboxylate or electron-deficient olefines affords quinazoline derivatives (III-VI) via pyrimidine(Z)-dienols (II) formed by base-catalyzed isomerization.

  描述了一种新的合成方法，该方法合成带有羧基的喹唑啉。5-羰基取代的1,3,6-三甲基尿嘧啶（I）与乙炔二羧酸二甲酯或缺电子的烯烃反应，通过碱催化的异构化反应生成的嘧啶（Z）-二烯醇（II），生成喹唑啉衍生物（III-VI） 。
• SENDA S.; ASAO T.; SUGIYAMA I.; HIROTA K., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 6, 531-532
  作者：SENDA S.、 ASAO T.、 SUGIYAMA I.、 HIROTA K.

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;SENDA, SHIGEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1525-1532
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Noguchi, Michihiko; Doi, Kenji; Kiriki, Yasutoshi, Chemistry Letters, 1989, p. 2115 - 2116
  作者：Noguchi, Michihiko、Doi, Kenji、Kiriki, Yasutoshi、Kajigaeshi, Shoji

  DOI：——

  日期：——