ethyl 2-fluoro-3-oxo-octanoate | 76435-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-oxo-octanoate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-3-oxooctanoate
• CAS: 76435-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₃
• 分子量: 204.242
• InChiKey: VTVQKVQTNXXOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-oxo-octanoate 在 ketoreductases NADH-110 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl-2-fluoro-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  NADH和NADPH依赖性酮还原酶可选择性立体还原α-氟-β-酮酯

  摘要：

  动态还原动力学拆分应用于使用一组可商购的酮还原酶合成α-氟代-β-羟基酯。在许多实例中，反应是快速的（<1小时），并且定量分析具有很高的de和ee值。19 F NMR光谱证明对使用管内Mosher酯衍生化的立体化学分析有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900644
• 作为产物：
  描述：

  Octanoic acid, 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-3-oxo-, ethyl ester 在 水 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-oxo-octanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile P-C Bond Cleavage of 2-Fluoro-2-Phosphonyl-1,3-Dicarbonyl Compounds on Silica Gel

  摘要：

  alpha-Fluoro-beta-keto esters and alpha-fluoromalonates were prepared by the P-C bond cleavage of 2-fluoro-2-phosphonyl-1,3-dicarbonyl compounds on wet silica gel.

  DOI：

  10.1080/00397910008087140

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF α-FLUORO-β-KETOESTERS FROM POLYFLUOROALKENES
  作者：Nobuo Ishikawa、Akio Takaoka、Hiroshi Iwakiri、Satoshi Kubota、S. R. F. Kagaruki

  DOI：10.1246/cl.1980.1107

  日期：1980.9.5

  2-chloro-1,2,2-trifluoroethyl ketones and aryl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ketones were respectively prepared by the Friedel–Crafts acylation of trifluoroethene and by the Grignard arylation of N,N-diethyl-1,2,2,2-tetrafluoropropionamide, a hydrolyzed product of hexafluoropropene–diethylamine adduct. These alkyl and aryl polyfluoroalkyl ketones were subjected to base-induced dehydrohalogenation, and resulting

  烷基2-氯-1,2,2-三氟乙基酮和芳基1,2,2,2-四氟乙基酮分别通过三氟乙烯的Friedel-Crafts酰化和N,N-diethyl-1的格利雅芳基化制备， 2,2,2-四氟丙酰胺，六氟丙烯-二乙胺加合物的水解产物。这些烷基和芳基多氟烷基酮经过碱诱导脱卤化氢，得到的三氟乙烯基酮原位水解，以良好的产率得到α-氟-β-酮酯。
• Synthesis of Highly Functionalized Biaryls by Condensation of 2-Fluoro-1,3-bis(silyloxy) 1,3-Dienes with 3-Cyanochromones and Subsequent Domino “Retro-Michael/Aldol/Fragmentation”
  作者：Muhammad Farooq Ibad、Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Adeel、Muhammad Nawaz、Verena Wolf、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo1018443

  日期：2010.12.3

  The Me3SiOTf-mediated condensation of 1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy) 1,3-dienes with 3-cyanochromones afforded 3-cyano-2-(4-ethoxy-3-fluoro-2,4-dioxobutyl)-chroman-4-ones. Their reaction with triethylamine afforded fluorinated azaxanthones or biaryls. The product distribution depends on the structure of the diene. The formation of the biaryls can be explained by an unprecedented domino "retro-Michael/aldol/fragmentation" reaction.
• Takaoka, Akio; Fujiwara, Naoki; Ishikawa, Nobuo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 237
  作者：Takaoka, Akio、Fujiwara, Naoki、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• P-C Bond Cleavage of Triethyl 2-Fluoro-3-oxo-2-phosphonoacetates with Magnesium Chloride: A Synthesis of α-Fluoro-β-keto Esters
  作者：Dae Young Kim、Jin Seok Choi、Dae Yong Rhie

  DOI：10.1080/00397919708003055

  日期：1997.3

  P-C bond cleavage of triethyl 2-fluoro-3-oxo-2-phosphonoacetates in the presence of magnesium chloride provides a synthetic route to alpha-fluoro-beta-keto esters.
• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2