2-amino-N-(4'-methoxybenzyl)benzenesulfonamide | 346638-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4'-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-amino-N-(4-methoxy-benzyl)-benzenesulfonamide；2-amino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 346638-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: BRSKOLBUVIVVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4'-methoxybenzyl)benzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到2-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-N-(4'-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-苯并噻唑三嗪-1,1（2H）-二氧化物与丙二烯的镍催化区域和对映选择性环化反应

  摘要：

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201001918
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(2-nitro-benzenesulfonylamino)-methyl]-benzoic acid tert-butyl ester 、 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺 在 2-amino-N-(4'-methoxybenzyl)benzenesulfonamide 作用下， 以the title compound 2-amino-N-(4-methoxy-benzyl)-benzenesulfonamide was obtained as a thick oil的产率得到2-amino-N-(4'-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alkyne matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  式I1的化合物或其药学上可接受的盐，或其互变异构体，其中G1、G2和B如本申请所定义，是MMP-13的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗由MMP-13介导的疾病，包括癌症和关节炎。

  公开号：

  US20030144274A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Akira Kosaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201001918

  日期：——

  4‐Benzothiatriazine‐1,1(2H)‐dioxides reacted with allenes in the presence of a nickel(0)/(R)‐quinap complex to produce a variety of substituted 3,4‐dihydro‐1,2‐benzothiazine‐1,1(2H)‐dioxides in a regio‐ and enantioselective fashion. An intermediate nickelacycle was generated through denitrogenative activation of the triazo moiety which allowed the intermolecular incorporation of an allene group. quinap=1‐

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。
• ALKYNE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1434585A1

  公开（公告）日：2004-07-07
• US6156746A
  申请人：——

  公开号：US6156746A

  公开（公告）日：2000-12-05
• US6849648B2
  申请人：——

  公开号：US6849648B2

  公开（公告）日：2005-02-01
• [EN] ALKYNE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE (MMP) A BASE D'ALKYNE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003032999A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt thereof, or a tautomer thereof, wherein G1, G2, and B are as defined in the application, are selective inhibitors of MMP-13. The compounds are useful for treating diseases mediated by MMP-13, including cancer and arthritis.