4-nitrophenyl(pentafluorophenyl)ketone | 80986-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl(pentafluorophenyl)ketone
• 英文别名: pentafluorophenyl (p-nitrophenyl) ketone；4-nitrophenyl(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)ketone；2,3,4,5,6-pentafluoro-4-nitrobenzophenone；(4-nitrophenyl)(pentafluorophenyl)methanone；(4-Nitrophenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanone
• CAS: 80986-41-0
• 化学式: C₁₃H₄F₅NO₃
• 分子量: 317.172
• InChiKey: MZKJBWRFWHKHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(2,3,4,5,6-五氟苯基)锡烷 、 4-硝基苯甲酰氯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到4-nitrophenyl(pentafluorophenyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  Bumagin, N. A.; Bumagina, I. G.; Kashin, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 977 - 981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to prepare perfluoroalkyl and pentafluorophenyl copper couples for cross-coupling reactions with organohalogen compounds
  作者：Mikhail M. Kremlev、Aleksej I. Mushta、Wieland Tyrra、Yurii L. Yagupolskii、Dieter Naumann、Mathias Schäfer

  DOI：10.1039/c5dt02925b

  日期：——

  perfluoroorgano silver(I) reagents, AgRf, and elemental copper through redox transmetallations. The composition of the resulting reactive intermediates was investigated by means of 19F NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Perfluoro-n-propyl and perfluoro-n-butyl copper–silver reagents prepared by the oxidative transmetallation route exhibited good properties in C–C bond formation reactions with acid

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。
• Bumagin, N. A.; Bumagina, I. G.; Kashin, A. N., Doklady Chemistry, 1981, vol. 261, p. 532 - 535
  作者：Bumagin, N. A.、Bumagina, I. G.、Kashin, A. N.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Silver compounds in synthetic chemistry
  作者：Mikhail M. Kremlev、Wieland Tyrra、Dieter Naumann、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.002

  日期：2005.10

  2,3,4,5,6-Pentafluorophenones are formed selectively from the reactions of pentafluorophenyl silver and carboxylic acid chlorides in moderate to excellent yields. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BUMAGIN, N. A.;BUMAGINA, I. G.;KASHIN, A. N.;BELETSKAYA, I. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 6, 1131-1137
  作者：BUMAGIN, N. A.、BUMAGINA, I. G.、KASHIN, A. N.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——