2-(3-chlorophenoxy)propionitrile | 6560-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-chlorophenoxy)propionitrile
• 英文别名: 2-m-Chlorphenoxypropionitril；2-(3-Chlorophenoxy)propanenitrile
• CAS: 6560-15-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• mdl: MFCD16040538
• 分子量: 181.622
• InChiKey: OEWPDZVHFDWAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯氧乙腈 、 碳酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(3-chlorophenoxy)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基乙酸甲酯和芳氧基乙腈与碳酸二甲酯的选择性单-c-甲基化合成2-芳氧基丙酸衍生物的新方法

  摘要：

  据报道，用碳酸二甲酯（DMC）进行一锅法制得的芳基乙酸甲酯和芳氧基乙酰基甲腈的单C甲基化反应。该反应是在高压釜中于高温（180–200°C）且在有高压釜的情况下完成的。碱（K 2 CO 3或bart -BuOK）。尽管DMC既可以用作烷基化剂也可以用作溶剂（相对于底物30摩尔过量）。在完全转化时，对单甲基化产物（分别为2-芳氧基丙酸甲酯和2-芳氧基丙腈）的选择性通常高达99％。没有二烷基化的副产物形式。这种异常行为的原因可以通过涉及初始羧甲基化然后进行甲基化反应的机理来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00718-n

文献信息

• US5428047A
  申请人：——

  公开号：US5428047A

  公开（公告）日：1995-06-27
• A new synthesis of 2-aryloxypropionic acids derivatives via selective mono-c-methylation of methyl aryloxyacetates and aryloxyacetonitriles with dimethyl carbonate
  作者：Andrea Bomben、Carlos A. Marques、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00718-n

  日期：1995.10

  A one-pot procedure for the mono-C-methylation of methyl aryloxyacetates and aryloxyaceto nitnles by dimethyl carbonate (DMC) is reported The reaction is earned out in an autoclave at high temperatures (180–200 ° C) and in the presence of a base (K2CO3 or bart-BuOK). Although DMC is used either as the alkylating agent or as the solvent (30 molar excess with respect to the substrates). The selectivity

  据报道，用碳酸二甲酯（DMC）进行一锅法制得的芳基乙酸甲酯和芳氧基乙酰基甲腈的单C甲基化反应。该反应是在高压釜中于高温（180–200°C）且在有高压釜的情况下完成的。碱（K 2 CO 3或bart -BuOK）。尽管DMC既可以用作烷基化剂也可以用作溶剂（相对于底物30摩尔过量）。在完全转化时，对单甲基化产物（分别为2-芳氧基丙酸甲酯和2-芳氧基丙腈）的选择性通常高达99％。没有二烷基化的副产物形式。这种异常行为的原因可以通过涉及初始羧甲基化然后进行甲基化反应的机理来解释。