1-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol | 204846-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-Bromo-4-methoxy-I+/--2-propen-1-ylbenzenemethanol；1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 204846-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: ULTHTUXBUKQVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 3-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 potassium methanolate 作用下， 生成 1-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与 B-Allyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (B-Allyl-9-BBN) 的 Suzuki 反应

  摘要：

  在催化量的 Pd(0) 配合物存在下，用 KOMe 处理 Ballyl-9-BBN 形成的硼酸盐配合物混合物很容易发生 Suzuki 反应，从而将它们的烯丙基部分转移到芳基溴化物、碘化物或三氟甲磺酸酯。在碱存在下，钯催化芳基卤化物、三氟甲磺酸酯或重氮盐与各种有机硼衍生物的交叉偶联成为近年来最流行的 CC 键形成方法之一。 1,2 通常称为 Suzuki 反应，这些转化与两个反应伙伴中的官能团表现出无与伦比的兼容性，代表了环境友好的过程，对制备药理活性化合物和生产精细化学品具有相当大的吸引力。 3 为了扩大铃木型反应的范围，我们最近描述了一种使用 9-MeO-9-BBN 作为“穿梭”的补充协议，它允许转移超出传统设置范围的 ia 甲基-、TMSCH2 和炔基。 4,5 作为进一步的扩展，我们现在报告在铃木条件下转移烯丙基的第一个一般程序。钯催化的烯丙基硼衍生物的交叉偶联反应基本上是未知的。在

  DOI：

  10.1055/s-1998-1590

文献信息

• Suzuki Reactions with B-Allyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (B-Allyl-9-BBN)
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1998-1590

  日期：1998.2

  Generally referred to as Suzuki reactions, these transformations exhibit an unrivaled compatibility with functional groups in both reaction partners and represent environmentally benign processes with considerable appeal for the preparation of pharmacologically active compounds and the production of fine chemicals.3 In order to widen the scope of Suzuki-type reactions, we have recently described a complementary

  在催化量的 Pd(0) 配合物存在下，用 KOMe 处理 Ballyl-9-BBN 形成的硼酸盐配合物混合物很容易发生 Suzuki 反应，从而将它们的烯丙基部分转移到芳基溴化物、碘化物或三氟甲磺酸酯。在碱存在下，钯催化芳基卤化物、三氟甲磺酸酯或重氮盐与各种有机硼衍生物的交叉偶联成为近年来最流行的 CC 键形成方法之一。 1,2 通常称为 Suzuki 反应，这些转化与两个反应伙伴中的官能团表现出无与伦比的兼容性，代表了环境友好的过程，对制备药理活性化合物和生产精细化学品具有相当大的吸引力。 3 为了扩大铃木型反应的范围，我们最近描述了一种使用 9-MeO-9-BBN 作为“穿梭”的补充协议，它允许转移超出传统设置范围的 ia 甲基-、TMSCH2 和炔基。 4,5 作为进一步的扩展，我们现在报告在铃木条件下转移烯丙基的第一个一般程序。钯催化的烯丙基硼衍生物的交叉偶联反应基本上是未知的。在