6-[2-Hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one | 919833-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-Hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 919833-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: GTMBAZHMKNYBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 bismuth(III) triflate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到6-[2-Hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二恶英酮衍生的甲硅烷基二烯醇醚与芳族醛的高效实用催化乙烯基醇醛缩醛反应

  摘要：

  在高催化量的三氟甲磺酸铋的存在下，通过使用二恶英酮衍生的甲硅烷基二烯醇醚和各种醛类，可以实现乙烯基类的Mukaiyama-aldol反应。反应进行得很快，并以非常好的至极好的产率（高达98％）提供了相应的β-羟基-1，3-二恶英-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.084

文献信息

• Efficient and practical catalytic vinylogous aldol reaction of dioxinone-derived silyl dienol ethers with aromatic aldehydes
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Cristian Catrinescu、Raphael Wischert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.084

  日期：2006.12

  Vinylogous Mukaiyama-aldol reaction was realized by use of dioxinone-derived silyl dienol ethers and various aldehydes in the presence of highly catalytic amounts of bismuth triflate. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-hydroxy-1,3-dioxin-4-ones in very good to excellent yields (up to 98%).

  在高催化量的三氟甲磺酸铋的存在下，通过使用二恶英酮衍生的甲硅烷基二烯醇醚和各种醛类，可以实现乙烯基类的Mukaiyama-aldol反应。反应进行得很快，并以非常好的至极好的产率（高达98％）提供了相应的β-羟基-1，3-二恶英-4-酮。