4-ethyl-5-pyrazin-2-yl-1,2-dithiole-3-thione | 64224-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethyl-5-pyrazin-2-yl-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: CJ11766；4-ethyl-5-(pyrazin-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione；4-Ethyl-5-(2-pyrazinyl)-1,2-dithiole-3-thione；4-ethyl-5-pyrazin-2-yldithiole-3-thione
• CAS: 64224-22-2
• 化学式: C₉H₈N₂S₃
• 分子量: 240.374
• InChiKey: CQSJRKJLBASPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 4-ethyl-5-pyrazin-2-yl-1,2-dithiole-3-thione 在 ammonium acetate 、 sodium thiomethoxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到7-ethyl-6,8-bis(methylthio)pyrrolo[1,2-a]pyrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,2-dithiol-3-thiones and pyrrolo[1,2-a]pyrazines as novel hypoxia inducible factor-1 (HIF-1) inhibitor

  摘要：

  Hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1) is a key transcription factor which is strongly associated with tumor survival, progression, and therapeutic resistance. Accordingly, it has been suggested that the inhibition of the HIF-1 pathway can suppress tumor, and it has become an important therapeutic target. In present study, oltipraz, its metabolite M2, and their derivatives were synthesized and evaluated as HIF-1 alpha inhibitors. Among the synthesized, benzyl-substituted pyrrolo[1,2-a]pyrazine 2g most potently inhibited HIF-1 alpha protein accumulation (81% at 10 mu M) and VEGF, GLUT-1 transcription (77% and 92% at 10 mu M, respectively). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.054
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-吡嗪基)-3-氧代丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-ethyl-5-pyrazin-2-yl-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiole derivatives

  摘要：

  1,2-二硫代烯衍生物的结构式如下：##STR1## 其中Het代表一个芳香杂环基团，环中有六个原子，其中两个是氮原子，该杂环基团可以携带从卤素、烷基、烷氧基、巯基、烷硫基、二烷基氨基、吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉基和4-烷基哌嗪-1-基中选择的单个取代基，R代表卤素、烷基（可由烷氧羰基取代）、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基或一个R.sub.1--C(OH)--基团，其中R.sub.1代表氢或烷基，所述的烷基、烷氧基和烷硫基基团或含有1至4个碳原子的烷基或烷氧基基团，除了在R.sub.1是烷基时含有1至3个碳原子的情况下，这些化合物是治疗血吸虫病的新化合物。

  公开号：

  US04110450A1

文献信息

• Abrogation of Hyperosmotic Impairment of Insulin Signaling by a Novel Class of 1,2-Dithiole-3-thiones through the Inhibition of S6K1 Activation
  作者：Eun Ju Bae、Yoon Mee Yang、Sang Geon Kim

  DOI：10.1124/mol.107.044347

  日期：2008.5

  factor-alpha-induced hepatic insulin resistance via AMP-activated protein kinase-dependent p70S6 kinase (S6K) 1 inhibitory pathway. This study investigated whether oltipraz and a novel class of 1,2-dithiole-3-thiones were capable of preventing insulin resistance induced by hyperosmotic stress, thereby enhancing insulin-dependent signals, and, if so, whether the restoration of insulin signal was mediated

  来自该实验室的先前研究表明，吡喹硫酮和合成的二硫代硫酮通过AMP激活的蛋白激酶依赖性p70S6激酶（S6K）1抑制途径预防​​肿瘤坏死因子-α诱导的肝胰岛素抵抗。这项研究调查了oltipraz和一类新型的1,2-二硫代3-硫酮是否能够预防高渗应激诱导的胰岛素抵抗，从而增强胰岛素依赖性信号，如果可以，是否介导了胰岛素信号的恢复抑制高渗应激刺激的S6K1活性。在HepG2细胞中，oltipraz处理抑制了胰岛素受体底物（IRS）1丝氨酸磷酸化，这是山梨糖醇，甘露醇或氯化钠诱导的高渗应激诱导的胰岛素抵抗的标志。所以，这可以使细胞恢复胰岛素信号，这可以通过IRS1的丝氨酸与酪氨酸磷酸化比率的降低以及Akt和糖原合酶激酶（GSK）3beta磷酸化的增加来证明。高渗胁迫明显激活了S6K1；oltipraz预处理完全消除了S6K1激活。使用显性阴性S6K1的实验支持S6K1在高渗透压刺激的IRS1磷酸化
• US4144339A
  申请人：——

  公开号：US4144339A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4110450A
  申请人：——

  公开号：US4110450A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4138487A
  申请人：——

  公开号：US4138487A

  公开（公告）日：1979-02-06
• 1,2-Dithiole derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04110450A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  1,2-Dithiole derivatives of the formula: ##STR1## WHEREIN Het represents an aromatic heterocyclic radical with six atoms in the ring two of which are nitrogen atoms, the heterocyclic radical optionally carrying a single substituent selected from halogen, alkyl, alkoxy, mercapto, alkylthio, dialkylamino, pyrrolidin-1-yl, piperidino, morpholino and 4-alkylpiperazin-1-yl and R represents halogen, alkyl (optionally substituted by alkoxycarbonyl), carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-alkylcarbamoyl or a group R.sub.1 --C(OH)-- in which R.sub.1 represents hydrogen or alkyl, the said alkyl, alkoxy and alkylthio radicals or alkyl or alkoxy moieties containing 1 to 4 carbon atoms except in the case of R.sub.1 which contains 1 to 3 carbon atoms when an alkyl radical, are new compounds useful in the treatment of bilharziasis.

  1,2-二硫代烯衍生物的结构式如下：##STR1## 其中Het代表一个芳香杂环基团，环中有六个原子，其中两个是氮原子，该杂环基团可以携带从卤素、烷基、烷氧基、巯基、烷硫基、二烷基氨基、吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉基和4-烷基哌嗪-1-基中选择的单个取代基，R代表卤素、烷基（可由烷氧羰基取代）、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基或一个R.sub.1--C(OH)--基团，其中R.sub.1代表氢或烷基，所述的烷基、烷氧基和烷硫基基团或含有1至4个碳原子的烷基或烷氧基基团，除了在R.sub.1是烷基时含有1至3个碳原子的情况下，这些化合物是治疗血吸虫病的新化合物。