2-(2-Bromo-allyl)-2-but-3-enyl-malonic acid dimethyl ester | 143208-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-Bromo-allyl)-2-but-3-enyl-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-but-3-enylpropanedioate
• CAS: 143208-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 305.169
• InChiKey: WUYHAEJZLOMUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-Bromo-allyl)-2-but-3-enyl-malonic acid dimethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以71%的产率得到2-But-3-enyl-2-methoxycarbonyl-4-methylene-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍促进乙烯与烯烃和炔烃的分子内环化

  摘要：

  在醇和三乙胺的存在下，带有远端烯烃或乙炔官能团的溴化乙烯与四羰基镍的反应在区域选择性过程中形成外亚甲基环状酯。发现醇的松散度的高度影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92536-x

文献信息

• Radical translocation reactions of vinyl radicals: substituent effects on 1,5-hydrogen-transfer reactions
  作者：Dennis P. Curran、Wang Shen

  DOI：10.1021/ja00067a021

  日期：1993.7

  systematic study of the radical translocation (1,5-hydrogen-transfer) reactions of vinyl radicals is described. The effects of monoalkoxy, dialkoxy, monoalkylthio, dialkylthio, thiohemiketal, phenyl, allyl, carboxylate ester, nitrile, and tertiary, secondary, and primary alkyl substituents on the transferring C-H bond were studied. The protocol was first to generate vinyl radicals which were next translocated

  描述了乙烯基自由基的自由基易位（1,5-氢转移）反应的系统研究。研究了单烷氧基、二烷氧基、单烷硫基、二烷硫基、硫代半缩酮、苯基、烯丙基、羧酸酯、腈以及叔、仲、伯烷基取代基对转移CH键的影响。该协议首先产生乙烯基自由基，然后通过 1,5-氢原子转移过程转移到新的碳中心。易位后发生快速自由基环化。使用 Stork 的催化氢化锡法、标准的化学计量氢化锡法和注射泵法进行自由基反应，在标准条件下都给出了可比的结果