8-甲氧基-2-氨基萘 | 92287-47-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲氧基-2-氨基萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-naphthylamine
• 英文别名: 7-Amino-1-methoxy-naphthalin；7-Amino-1-methoxynaphthalene；8-methoxynaphthalen-2-amine
• CAS: 92287-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HPVYDSOJYTVLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-氨基萘 在 copper(I) oxide 、 三氯苯 作用下， 生成 1,8-dimethoxy-dibenzo[a,h]phenazine
  参考文献：
  名称：

  DE525838

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-甲氧基-2-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚II通过对苯二酚的重排形成二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85007-3

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• Process for the preparation of naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates useful in the synthesis of sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2112139A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  The invention relates to a process for preparing naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates, tautomers, and salts thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of sigma receptor inhibitors.

  这项发明涉及一种制备萘-2-基吡唑-3-酮中间体、互变异构体及其盐的过程，涉及新型中间体，并涉及将这些中间体用于制备σ受体抑制剂。
• Some Derivatives of 7-Methoxy- and 10-Methoxybenzo (f) quinoline
  作者：Albert C. Mueller、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01234a003

  日期：1944.6
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NAPHTHALEN-2-YL-PYRAZOL-3-ONE INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2279175A1

  公开（公告）日：2011-02-02
• US8329880B2
  申请人：——

  公开号：US8329880B2

  公开（公告）日：2012-12-11