[methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]acetic acid | 210173-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: [methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]acetic acid
• 英文别名: [methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]acetate；2-[Methyl(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphoryl]acetic acid
• CAS: 210173-12-9
• 化学式: C₁₁H₂₃O₃P
• 分子量: 234.276
• InChiKey: VGACKGKZCREPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]acetic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38.6%的产率得到2,2,4-Trimethyl-4-(methyl-{2-[methyl-(1,1,2,2-tetramethyl-propyl)-phosphinoyl]-ethyl}-phosphinoyl)-pentane
  参考文献：
  名称：

  光学活性双膦氧化物的 Kolbe 电解合成

  摘要：

  通过手性[(1,1,3,3-四甲基丁基)甲基膦酰基]乙酸的Kolbe电解偶联反应，可以方便地合成光学活性的乙醇桥联双膦氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.479
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylbutyl-phosphine 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯双膦氧化物及相关化合物的合成

  摘要：

  通过具有手性膦酰基的羧酸的 Kolbe 电解偶联反应，以 60-65% 的分离产率方便地合成了光学纯的双膦氧化物。这种合成方法为 P-手性双膦配体提供了多种途径。它们的绝对构型与先前报道的 BisP*-硼烷的绝对构型相互关联。通过铑与 BisP*（R = t-辛基或 1,1,3,3-四甲基丁基）络合物对 α-（酰基氨基）丙烯酸进行不对称氢化，得到 94-96% ee 的 N-酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.705

文献信息

• 1,2-bis(methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phosphino)ethane, process the preparation thereof, transition metal complexes containing the same as a ligand and uses thereof
  申请人：Nippon Chemical Industries Co., Ltd.

  公开号：US06603032B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  The present invention provides a novel bisphosphine compound having a chiral center on the phosphorus atom, which is suitable as a ligand for an asymmetric catalyst for use in asymmetric hydrogenation, this bisphosphine compound being represented by the following formula (1): (where t—C8H17 denotes 1,1,3,3-tetramethylbutyl), and a process for the production of this bisphosphine compound. Also provided are a transition metal complex having this bisphosphine compound as a ligand, and a process for the asymmetric hydrogenation of an unsubstituted carboxylic acid or its ester.

  本发明提供了一种新颖的具有磷原子上手性中心的双磷化合物，该化合物适合作为用于非对称氢化的非对称催化剂的配体，该双磷化合物由以下公式（1）表示： （其中t—C8H17表示1,1,3,3-四甲基丁基），以及这种双磷化合物的制备方法。还提供了一种以这种双磷化合物为配体的过渡金属复合物，以及一种未取代羧酸或其酯的非对称氢化的方法。
• 1,2-BIS(METHYL(1,1,3,3-TETRAMETHYLBUTYL)-PHOSPHINO)ETHANE, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THE SAME AS THE LIGAND AND USES THEREOF
  申请人：NIPPON CHEMICAL INDUSTRIAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP1245551A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  The present invention provides a novel bisphosphine compound having a chiral center on the phosphorus atom, which is suitable as a ligand for an asymmetric catalyst for use in asymmetric hydrogenation, this bisphosphine compound being represented by the following formula (1): (where t-C8H17 denotes 1,1,3,3-tetramethylbutyl), and a process for the production of this bisphosphine compound. Also provided are a transition metal complex having this bisphosphine compound as a ligand, and a process for the asymmetric hydrogenation of an unsubstituted carboxylic acid or its ester.

  本发明提供了一种新型双膦化合物，其磷原子上有一个手性中心，适合作为不对称催化剂的配体，用于不对称氢化，这种双膦化合物由下式(1)表示： (其中 t-C8H17 表示 1,1,3,3-四甲基丁基），以及生产这种双膦化合物的工艺。此外，还提供了一种以该双膦化合物为配体的过渡金属配合物，以及一种未取代的羧酸或其酯的不对称氢化工艺。
• US6603032B1
  申请人：——

  公开号：US6603032B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• Synthesis of Optically Pure Bisphosphine Oxides and Related Compounds
  作者：Masashi Sugiya、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.73.705

  日期：2000.3

  Optically pure bisphosphine oxides were conveniently synthesized by Kolbe electrolytic coupling reaction of carboxylic acids possessing a chiral phosphinoyl group in 60—65% isolated yield. This synthetic approach provides a variety of accesses to P-chiral bisphosphine ligands. Their absolute configurations were intercorrelated with that of the previous reported BisP*-borane. Asymmetric hydrogenation

  通过具有手性膦酰基的羧酸的 Kolbe 电解偶联反应，以 60-65% 的分离产率方便地合成了光学纯的双膦氧化物。这种合成方法为 P-手性双膦配体提供了多种途径。它们的绝对构型与先前报道的 BisP*-硼烷的绝对构型相互关联。通过铑与 BisP*（R = t-辛基或 1,1,3,3-四甲基丁基）络合物对 α-（酰基氨基）丙烯酸进行不对称氢化，得到 94-96% ee 的 N-酰基氨基酸。
• The Kolbe Electrolytic Synthesis of Optically Active Bisphosphine Oxides
  作者：Masashi Sugiya、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/cl.1998.479

  日期：1998.6

  Optically active ethano-bridged bisphosphine oxides were conveniently synthesized by Kolbe electrolytic coupling reaction of chiral [(1,1,3,3-tetramethylbutyl)methylphosphinoyl]acetic aicd.

  通过手性[(1,1,3,3-四甲基丁基)甲基膦酰基]乙酸的Kolbe电解偶联反应，可以方便地合成光学活性的乙醇桥联双膦氧化物。