3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 42151-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-, methyl ester；methyl 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 42151-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: NLMFELKDAVVTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-Methoxy-benzyl)-butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Isolierung，Konstitution和Synthese der（R）-（-）-Eucominsäure †

  摘要：

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570628

文献信息

• Isolierung, Konstitution und Synthese der (R)-(?)-Eucomins�ure
  作者：Werner Heller、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19740570628

  日期：——

  piscidic acid ((2 R, 3 S)-2-(4′-hydroxybenzyl)-tartaric acid) (8). Consequently, eucomic acid is (R)-(−)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid (1). For the stereospecific synthesis, methyl cis-p-methoxybenzylidene-succinic acid (22) was transformed into the γ-lactone 24 which, by catalytic hydrogenolysis, yielded (±)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid 1-methyl ester (27). Resolution with (−)-quinine led to the

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。