(2S)-2-amino-3-{2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]phenyl}propanoic acid | 107476-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-{2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: (S,S)-α,α'-bis(glycin-2-yl)-o-xylol；(S,S)-ortho-phenylene-bis-alanine；(2S)-2-amino-3-[2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 107476-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: PKBDZWBCXCQRQC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α'-bis<(2S,5S)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinon-5-yl>-o-xylol 在 DOWEX 50 Wx 8 cation exchange resin 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-amino-3-{2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Resolution and use in α-amino acid synthesis of imidazolidinone glycine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86036-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of α,α′-diamino-dicarboxylic acids. Part 2
  作者：Francesca Paradisi、Gianni Porzi、Samuele Rinaldi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00450-x

  日期：2000.11

  Enantiomerically pure alpha,alpha'-diamino-dicarboxylic acids (R,R)-4, (S,S)-5 and (S,S)-7 have been synthesized starting from the glycine-derived chiral synthon (S,S)-1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of unusual α-amino acids
  作者：Yuri N. Belokon、Konstantin A. Kochetkov、Dmitry A. Borkin

  DOI：10.1070/mc2003v013n03abeh001746

  日期：2003.1

  The synthesis of enantiomerically pure non-proteinogenic his and cyclic amino acids 3a,b and achiral amino acid 3c using chiral Ni-II complex 1 and alpha,alpha'-dibromo-omicron-xylene as a bifunctional agent of alkylation is presented.
• FITZI, ROBERT;SEEBACH, DIETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5277-5229
  作者：FITZI, ROBERT、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• DOUBLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY
  申请人：Hafslund Nycomed AS

  公开号：EP0647237A1

  公开（公告）日：1995-04-12
• [EN] DOUBLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES A DOUBLE CHAINE PRESENTANT UNE ACTIVITE HEMOREGULATRICE
  申请人：HAFSLUND NYCOMED AS

  公开号：WO1993024522A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) There is disclosed dipeptide compounds, wherein the two peptide chains are joined together at a C$g(a)-atom of a non-terminal amino acid by a divalent bridging group -A-. The C$g(a)-atoms joined to group -A- are located in equivalent positions in each peptide chain and each lack their native $g(a)-side chain. Group -A- is as defined in claim 1. The bridged dipeptide compounds disclosed have a stimulating activity on cell division, especially for myelopoietic and bone marrow cells.(FR) On décrit des composés dipeptidiques dont les deux chaînes peptidiques se rejoignent à un atome C$g(a) d'un acide aminé non terminal grâce à un groupe -A- de pontage qui est bivalent. Les atomes C$g(a) rattachés à ce groupe -A- sont placés en des positions équivalentes dans chaque chaîne peptidique qui est dépourvue de son côté $g(a) naturel. Le groupe -A- est conforme à la définition figurant dans la première revendication. Les composés dipeptidiques pontés qui sont décrits présentent une activité stimulante pour la division cellulaire, et notamment en ce qui concerne les cellules myélopoïétiques et celles de la moelle osseuse.