8-甲氧基-2H-色烯-3-羧酸 | 57543-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-甲氧基-2H-色烯-3-羧酸
• 英文名称: 8-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid；8-methoxy-2H-chromen-3-carboxylic acid
• CAS: 57543-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00202018
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VAOZSTIKIWWEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240°C
• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2H-色烯-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-dihydro-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.632
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-甲氧基-2H-色烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化剂可实现区域选择性，对映体和对映体选择性β-四烯酮的Cα-烷基化以及相关的芳环熔融环烷酮

  摘要：

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612332

文献信息

• Phenoxypropylamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111358A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to a phenoxypropylamine compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof, which simultaneously show selective affinity for and antagonistic activity against 5-HT 1A receptor, as well as 5-HT reuptake inhibitory activity, and can be used as antidepressants quick in expressing an anti-depressive effect.

  本发明涉及一种公式（I）中的苯氧丙胺化合物： 1 其中每个符号如说明书中所定义，其光学活性化合物或其药物可接受的盐及水合物，同时显示出对5-HT 1A 受体的选择性亲和力和拮抗活性，以及5-HT再摄取抑制活性，并且可以用作快速表达抗抑郁效果的抗抑郁药。
• Rational design and synthesis of novel 2-(substituted-2H-chromen-3-yl)-5-aryl-1H-imidazole derivatives as an anti-angiogenesis and anti-cancer agent
  作者：Gopinath Gudipudi、Someswar R. Sagurthi、Shyam Perugu、G. Achaiah、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1039/c4ra09945a

  日期：——

  Based on earlier proven pharmacophore analogues of cancer a novel 2-(substituted-2H-chromen-3-yl)-5-aryl-1H-imidazoles (13–16) were rationally designed and synthesized by the reaction of chromene-3-carboxylic acids (10a–d) with substituted acyl bromides in the presence of TEA followed by refluxing with NH4OAc in toluene. Compounds 13–16 were screened in vitro for the inhibition of KRAS/Wnt and their

  基于较早已证明的癌症药效团类似物，通过色烯-3的反应合理设计并合成了新型的2-（取代的2 H-铬烯-3-基）-5-芳基-1氢咪唑（13-16）。TEA存在的条件下，用取代的酰基溴生成-羧酸（10a-d），然后在甲苯中与NH 4 OAc回流。体外筛选了化合物13–16抑制KRAS / Wnt及其抗血管生成特性。化合物16f已被鉴定为有效的抗血管生成分子，可以被认为是一种新的先导结构。分子对接分析显示出较高的结合亲和力16f与KRAS，Wnt和VEGF结合使用。
• Design and synthesis of chiral 2 H -chromene- N -imidazolo-amino acid conjugates as aldose reductase inhibitors
  作者：Gudipudi Gopinath、Venu Sankeshi、Shaym perugu、Malini D. Alaparthi、Srinivas Bandaru、Vijay K. Pasala、Prasad Rao Chittineni、G.L.David Krupadanam、Someswar R. Sagurthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.070

  日期：2016.11

  Aldose reductase (ALR2) inhibitors provide a viable mode to fight against diabetic complications. ALR2 exhibit plasticity in the active site vicinities and possible shifts in the nearby two supporting alpha helices. Therefore, a novel series of amino acid conjugates of chromene-3-imidazoles (13–15) were designed and synthesized based on natural isoflavonoids. The compounds were identified on the basis

  醛糖还原酶（ALR2）抑制剂为对抗糖尿病并发症提供了一种可行的模式。ALR2在活动部位附近表现出可塑性，并且在附近的两个支撑α螺旋中可能发生位移。因此，在天然异黄酮的基础上，设计并合成了一系列新的色烯-3-咪唑（13-15）的氨基酸缀合物。根据光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和MS）鉴定化合物，并在体外测试ALR2抑制活性，IC 50值范围为0.031± 0.082μM至4.29±0.55μM。我们的计算机和生化研究证实了15e在对醛还原酶（ALR1）具有高选择指数的合成化合物中，具有最佳的抑制活性。向STZ诱导的大鼠补充15e可以降低血糖水平，并以剂量​​依赖性方式延缓白内障的进展。因此，本研究提供了具有希望的抑制剂以预防或延缓白内障进展的一系列新化合物。
• [EN] DUAL AGONISTS OF FXR AND PPARδ AND THEIR USES<br/>[FR] AGONISTES DOUBLES DE FXR ET DE PPARδ, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：JOHANN WOLFGANG GOETHE UNIV

  公开号：WO2019057969A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to small molecule compounds and their use as agonists of farnesoid X receptor (FXR) and/or peroxisome proliferator activated receptor delta (PPARδ). The present invention also relates to the use of said compounds in the treatment of metabolic diseases and respective methods of treatment.

  本发明涉及小分子化合物及其作为法尼索类X受体（FXR）和/或过氧化物酶体增生激活受体δ（PPARδ）激动剂的用途。本发明还涉及所述化合物在治疗代谢性疾病中的应用以及相应的治疗方法。
• Synthesis of novel 2H-chromene-3-carboxylate isoxazole/isoxazoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction (NOAC)
  作者：B. Srinivas、G. L. D. Krupadanam

  DOI：10.1134/s1070363217020293

  日期：2017.2

  of novel (3-phenylisoxazol-5-yl)methyl-2H-chromene-3-carboxylates (7a–7d) and (3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl-2H-chromene-3-carboxylates (8a–8p) by 1,3-dipolar cycloaddition, and nitrile oxide and alkyne cycloaddition (NOAC) is presented. The products are characterised by IR, 1H and 13C NMR, and ESI-MS data.

  新颖（3-苯基异恶唑-5-基）的合成N-甲基-2- ħ色烯-3-羧酸盐（7A-7D）和（3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基-2- ħ -chromene-介绍了通过1,3-偶极环加成反应生成的3-羧酸盐（8a–8p），以及一氧化氮和炔烃环加成反应（NOAC）。产物通过IR，1 H和13 C NMR以及ESI-MS数据表征。