8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈 | 57543-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyano-8-methoxy-2H-chromene
• 英文别名: 8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile；8-methoxybenzo-2H-pyran-3-carbonitrile；8-methoxy-3-cyano-2H-chromene
• CAS: 57543-69-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00202017
• 分子量: 187.198
• InChiKey: DAZAHWMZYLIXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-iminopyridin-1-yl)-(8-methoxy-2H-chromen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Gupta, R. C.; Pratap, Ram; Prasad, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 344 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’

  摘要：

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261181

文献信息

• Rational design and synthesis of novel 2-(substituted-2H-chromen-3-yl)-5-aryl-1H-imidazole derivatives as an anti-angiogenesis and anti-cancer agent
  作者：Gopinath Gudipudi、Someswar R. Sagurthi、Shyam Perugu、G. Achaiah、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1039/c4ra09945a

  日期：——

  Based on earlier proven pharmacophore analogues of cancer a novel 2-(substituted-2H-chromen-3-yl)-5-aryl-1H-imidazoles (13–16) were rationally designed and synthesized by the reaction of chromene-3-carboxylic acids (10a–d) with substituted acyl bromides in the presence of TEA followed by refluxing with NH4OAc in toluene. Compounds 13–16 were screened in vitro for the inhibition of KRAS/Wnt and their

  基于较早已证明的癌症药效团类似物，通过色烯-3的反应合理设计并合成了新型的2-（取代的2 H-铬烯-3-基）-5-芳基-1氢咪唑（13-16）。TEA存在的条件下，用取代的酰基溴生成-羧酸（10a-d），然后在甲苯中与NH 4 OAc回流。体外筛选了化合物13–16抑制KRAS / Wnt及其抗血管生成特性。化合物16f已被鉴定为有效的抗血管生成分子，可以被认为是一种新的先导结构。分子对接分析显示出较高的结合亲和力16f与KRAS，Wnt和VEGF结合使用。
• Design and synthesis of chiral 2 H -chromene- N -imidazolo-amino acid conjugates as aldose reductase inhibitors
  作者：Gudipudi Gopinath、Venu Sankeshi、Shaym perugu、Malini D. Alaparthi、Srinivas Bandaru、Vijay K. Pasala、Prasad Rao Chittineni、G.L.David Krupadanam、Someswar R. Sagurthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.070

  日期：2016.11

  Aldose reductase (ALR2) inhibitors provide a viable mode to fight against diabetic complications. ALR2 exhibit plasticity in the active site vicinities and possible shifts in the nearby two supporting alpha helices. Therefore, a novel series of amino acid conjugates of chromene-3-imidazoles (13–15) were designed and synthesized based on natural isoflavonoids. The compounds were identified on the basis

  醛糖还原酶（ALR2）抑制剂为对抗糖尿病并发症提供了一种可行的模式。ALR2在活动部位附近表现出可塑性，并且在附近的两个支撑α螺旋中可能发生位移。因此，在天然异黄酮的基础上，设计并合成了一系列新的色烯-3-咪唑（13-15）的氨基酸缀合物。根据光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和MS）鉴定化合物，并在体外测试ALR2抑制活性，IC 50值范围为0.031± 0.082μM至4.29±0.55μM。我们的计算机和生化研究证实了15e在对醛还原酶（ALR1）具有高选择指数的合成化合物中，具有最佳的抑制活性。向STZ诱导的大鼠补充15e可以降低血糖水平，并以剂量​​依赖性方式延缓白内障的进展。因此，本研究提供了具有希望的抑制剂以预防或延缓白内障进展的一系列新化合物。
• Microwave-Assisted Rapid and Efficient Synthesis of New Series of Chromene-Based 1,2,4-Oxadiazole Derivatives and Evaluation of Antibacterial Activity with Molecular Docking Investigation
  作者：Nilofar Baral、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Nilima Priyadarsini Mishra、Pravati Panda、Sabita Nayak、Satyendra Kumar Pandey、P. Sudhir Kumar、Chita Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/jhet.3430

  日期：2019.2

  This methodology is successfully applied to synthesize 18 numbers of new 2H‐chromene‐substituted 1,2,4‐oxadiazole derivatives in good to high yields. The structure of the product was ascertained by X‐ray crystallographic analysis. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against two different pathogenic bacterial strains, that is, Escherichia coli (MTCC614)

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel urea derivatives from chromene based oxadiazole amines
  作者：K. Santosh Kumar、V. Daniel、Shiva Shanker Kaki、Ch. Prasad Rao、G.L. David Krupadanam

  DOI：10.1007/s00044-016-1651-6

  日期：2016.10

  A series of novel aryl ureides were synthesized based on oxadiazoles and different substituted aromatic amines. The intermediate amine, (3-(2H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanamines (6a) was reacted with aromatic amines in presence of triphosgene to obtain the urea derivatives 7a–d and 7e–i in high yields. The structures of all the intermediates and the final urea derivatives were established

  基于恶二唑和不同取代的芳族胺，合成了一系列新型的芳基脲。中间体胺，（3-（2H -苯并吡喃-3-基）-1,2,4-二唑-5-基）methanamines（6A）与在三光气的存在下的芳族胺，得到脲衍生物反应7A - d和7e –我的产量很高。通过IR，NMR和质谱数据确定所有中间体和最终脲衍生物的结构。评价了合成化合物对两种革兰氏阴性细菌即大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。并且观察到尿素衍生物7a和7i是有希望的抗菌剂。
• METHOD FOR PREPARING A COUMARIN COMPOUND, CHROMENE COMPOUND, AND METHOD FOR PREPARING A CHROMENE COMPOUND
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20120088923A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein is a method for preparing a coumarin compound of formula (F), in which R 1 , R 2 , and R 3 are independently H, C 1 ˜C 7 alkoxy, C 1 ˜C 7 alkyl, phenoxy, benzyloxy, or a halogen atom; R 4 is an alkyl group; and Ar is an optionally substituted aryl group, the method including: treating a chromene compound having the following formula (E) with an acid in the presence of water. A chromene compound of formula (E) and a method for preparing the chromene compound of formula (E) are also disclosed.

  本文揭示了一种制备香豆素化合物的方法，其化学式为（F），其中R1、R2和R3独立地为H、C1~C7烷氧基、C1~C7烷基、苯氧基、苄氧基或卤素原子；R4为烷基；Ar为可选取代的芳基，该方法包括：在水的存在下用酸处理具有以下化学式（E）的咔喱烯化合物。本文还揭示了一种化学式（E）的咔喱烯化合物及其制备方法。