8-甲氧基-2H-色烯-3-甲醛 | 57543-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-甲氧基-2H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 8-methoxy-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57543-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XLGMCLXPMVMVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2H-色烯-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’

  摘要：

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261181
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.8%的产率得到8-甲氧基-2H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluations of chalcones, flavones and chromenes as farnesoid x receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  Farnesoid X receptor (FXR), a nuclear receptor mainly distributed in liver and intestine, has been regarded as a potential target for the treatment of various metabolic diseases, cancer and infectious diseases related to liver. Starting from two previously identified chalcone-based FXR antagonists, we tried to increase the activity through the design and synthesis of a library containing chalcones, flavones and chromenes, based on substitution manipulation and conformation (ring closure) restriction strategy. Many chalcones and four chromenes were identified as microM potent FXR antagonists, among which chromene 11c significantly decreased the plasma and hepatic triglyceride level in KKay mice. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.037

文献信息

• Diastereoselective synthesis of novel spiro indanone fused pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene derivatives following hetero-Diels–Alder reaction and<i>in vitro</i>anticancer studies
  作者：Pravati Panda、Sabita Nayak、Susanta Ku. Sahoo、Seetaram Mohapatra、Deepika Nayak、Rajalaxmi Pradhan、Chanakya Nath Kundu

  DOI：10.1039/c8ra02729c

  日期：——

  development of concise methods for the synthesis of small functionalised spirocyclic molecules is important in the search of new bioactive molecules. To contribute this, here we represent a diastereoselective oxa-hetero-Diels–Alder reaction for the synthesis of novel spiro indanone fused pyrano[3,2-c]chromene derivatives and studied their in vitro anticancer activities. Using previously less explored cyclic

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT 3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of novel chromenylchalcones
  作者：Hyuk Yoon、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Geunhyeong Jo、Dong Woon Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3873

  日期：2012.11

  were also synthesized through the same reaction between aldehydes (I) and ketone (II). Their complete 1H‐NMR and 13C‐NMR assignments are reported here and more polysubstituted chromenylchalcones synthesized or isolated from the natural sources in the future can be identified on the basis of the NMR data reported here. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了几种含有 2H-色烯基团的查耳酮。2H-chromen-3-甲醛 (I) 与甲氧基取代的苯乙酮的 Claisen-Schmidt 缩合得到 (E)-3-(2H-chromen-3-yl)-1-(甲氧基苯基)prop-2-en-1-ones （色基查耳酮，1-7）。其他类型的色烯基查尔酮 (E)-1-(6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-(甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 (8-13)甲氧基取代的苯甲醛和 1-(6-甲氧基-2H-色烯-3-基)乙酮 (II)。Dichromenychalcones (14-16) 也通过醛 (I) 和酮 (II) 之间的相同反应合成。此处报告了它们完整的 1H-NMR 和 13C-NMR 归属，未来可以根据此处报告的 NMR 数据确定更多合成或从天然来源中分离的多取代的色基查耳酮。
• Design and synthesis of (Z/E)-2-phenyl/H-3-styryl-2H-chromene derivatives as antimicrotubule agents
  作者：P Panda、S Nayak、S Bhakta、S Mohapatra、T R Murthy

  DOI：10.1007/s12039-018-1520-6

  日期：2018.9

  disrupted microtubule network, accumulated tubulin in the soluble fraction and manifested an increased expression of the G2/M marker, Cyclin B1. Graphical AbstractSYNOPSIS Two new series of compounds (Z / E)-2-phenyl/H-3-Styryl-2H-Chromenes (37 compounds) were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activities against four cancer cell lines. One compound, (Z)-8-ethoxy-3-(4-methoxystyryl)-2-phenyl-2H-chromene

  摘要合成了两个新的化合物系列（Z  /  E）-2-苯基/ H -3-苯乙烯基-2 H - Chromenes 9（a - r）和10（a - s），并评估了其对四种癌细胞的体外细胞毒活性线。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（4-甲氧基苯乙烯基）-2-苯基-2H-色烯（ 9g）是测试化合物中活性最高的化合物（\（\ hbox IC}} _​​ 50} 10 \ upmu} \ hbox M} \））。复方9g 在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。 图形概要概要两个新系列的化合物（Ž  /  é）-2-苯基/ ħ -3-苯乙烯基- 2 ħ -Chromenes（37个的化合物）的合成和评价体外细胞毒性对四名癌细胞系活性。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（
• Chromene dyes
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05717106A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  A yellow dye having the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each independently represents hydrogen, halogen, or an alkoxy group of from 1 to about 6 carbon atoms; and Z.sup.1 and Z.sup.2 each independently represents cyano, esterified carboxy, amide, a substituted or unsubstituted benzoxazole, or alkylsulfonyl; or may be taken together to form a pyrazolone, barbituric acid or Meldrum's acid residue.

  一种具有以下结构式的黄色染料：其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地代表氢、卤素或由1至约6个碳原子组成的烷氧基团；Z.sup.1和Z.sup.2分别独立地代表氰基、酯化羧基、酰胺、取代或未取代的苯并噁唑基团，或烷基磺酰基；或者它们可以结合在一起形成吡唑酮、巴比妥酸或梅尔德鲁姆酸残基。
• Chromeme dyes for thermal imaging
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05712223A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  A dye-donor or recording element comprising a support having thereon a dye layer comprising a yellow dye in a polymeric binder, the dye having the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each independently represents hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, a substituted or unsubstituted alkyl or alkoxy group of from 1 to about 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, an alkylazo group, or an arylazo group; or any two adjacent R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 groups may be taken together with the phenyl ring to which they are attached to form a fused ring system; and Z.sup.1 and Z.sup.2 each independently represents hydrogen or a moiety having a Hammet Sigma (meta) Constant greater than 0.3, such as cyano, esterified carboxy, amide, benzoxazole, alkylsulfonyl, arylsulfonyl; or may be taken together to form a group having a Hammer Sigma (meta) Constant greater than 0.3.

  一种染料供体或记录元件，包括一个支撑体，其上具有一层染料，该染料层包括一种黄色染料和聚合物粘合剂，该染料的化学式为：##STR1## 其中：R1、R2、R3和R4每个独立地代表氢、卤素、羟基、硝基、1到约6个碳原子的取代或未取代的烷基或烷氧基、取代或未取代的苯基、烷基偶氮基或芳基偶氮基；或者任意两个相邻的R1、R2、R3和R4基团可以与它们所连接的苯环一起取代形成一个融合的环系统；Z1和Z2各自独立地代表氢或具有大于0.3的Hammett Sigma（meta）常数的官能团，例如氰基、酯化的羧基、酰胺、苯并噁唑、烷基磺酰基、芳基磺酰基；或者可以一起形成具有大于0.3的Hammett Sigma（meta）常数的基团。