(4-Nitrophenyl) 3-thiophen-2-ylprop-2-enoate | 202419-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-Nitrophenyl) 3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 202419-17-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₄S
• 分子量: 275.285
• InChiKey: JIAIYOVZZUDUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl) 3-thiophen-2-ylprop-2-enoate 、 4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC有机催化形式的LUMO活化α，β-不饱和酯与酰胺的反应

  摘要：

  一个有效的警钟：添加手性N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂可活化稳定的α，β-不饱和酯，然后生成的反应性Michael受体中间体与酰胺类亲核试剂反应，提供光学纯的产品（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。这些产品可以轻松转化为具有生物活性的δ-内酰胺，哌啶及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201303247

文献信息

• NHC Organocatalytic Formal LUMO Activation of α,β-Unsaturated Esters for Reaction with Enamides
  作者：Jiajia Cheng、Zhijian Huang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201303247

  日期：2013.8.12

  An effective wake‐up call: Stable α,β‐unsaturated esters were activated by the addition of a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst, and the resulting reactive Michael acceptor intermediates reacted with enamide nucleophiles to furnish optically pure products (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). These products can be converted readily into bioactive δ‐lactams, piperidines, and their derivatives

  一个有效的警钟：添加手性N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂可活化稳定的α，β-不饱和酯，然后生成的反应性Michael受体中间体与酰胺类亲核试剂反应，提供光学纯的产品（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。这些产品可以轻松转化为具有生物活性的δ-内酰胺，哌啶及其衍生物。