(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(quinolin-6-ylcarbamoylamino)pentanoic acid | 150331-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(quinolin-6-ylcarbamoylamino)pentanoic acid
• CAS: 150331-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₃
• 分子量: 344.373
• InChiKey: HALOHUBWKUUSLS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(quinolin-6-ylcarbamoylamino)pentanoic acid 在 Chiralpak ZWIX 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-(Diaminomethylideneamino)-2-(quinolin-6-ylcarbamoylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生，消旋和分析-对映选择性代谢组学的手性氨基酸标准品制备的简便方法。

  摘要：

  开发了一种简单，可控制和可重现的立体异构化方法（消旋和差向异构化），用于从立体异构纯标准品制备规模化α-氨基酸混合物。只需使用消旋标签衍生化您的氨基酸即可，该消旋标签在目标氨基酸的N-末端掺有尿素键，并在高达95°C的高温下孵育一段确定的时间，直至获得目标d-氨基酸水平。研究的外消旋标记是6-氨基喹啉基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯（AQC），氨基苯基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯（AC）和3-氨基吡啶基-N氨基甲酸-羟基琥珀酰亚胺基酯（APC）。采用这种方法，可以在数分钟内或在几分钟内，制备出可立即使用的，量身定制的，手性均匀的13 C和15 N标记的[U - 13 C 15 N]-氨基酸标准品，并具有所需的d-氨基酸百分比。小时不进行样品清理。在95°C下消旋30分钟的消旋时间将导致d-氨基酸水平为1-5％，而在95°C下6 h消旋时间将提供15-30％的d-氨基酸。外消旋化是由于

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b00666
• 作为产物：
  描述：

  在 carboxypeptidase Y 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(quinolin-6-ylcarbamoylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  增强的羧肽酶功效和肽差向异构体的分化

  摘要：

  羧肽酶酶促切割肽内C-末端氨基酸的肽键。在人类中，它参与蛋白质和肽的酶促合成和成熟。羧肽酶 A 和 Y 难以水解二肽的肽键和一些其他氨基酸序列。对不同 N 阻断基团的早期研究得出结论，较大的部分增加了底物对用羧肽酶水解肽键的敏感性。该研究最终证明 6-氨基喹啉-N-羟基琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 (AQC) 作为 N 封闭基团极大地增强了羧肽酶的底物水解。在氨基酸和肽的 N 末端添加 AQC 还可以通过质谱检测改善色谱峰形和灵敏度。在现代蛋白质组学出现之前，这些酶已用于氨基酸序列测定。然而，大多数现代蛋白质组学方法假定所有肽都由l-氨基酸，因此无法区分肽序列中的 L-和d-氨基酸。允许手性分化的大多数现有方法要么需要合成标准，要么在该过程中引起外消旋化。该研究强调了肽内d-氨基酸对羧肽酶 Y 酶水解的抗性。这种立体选择性在筛选低丰度肽差向异构体时可能是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.ab.2021.114451

文献信息

• Determination of isotopic labeling of proteins by precursor ion scanning liquid chromatography/tandem mass spectrometry of derivatized amino acids applied to nuclear magnetic resonance studies
  作者：André LeBlanc、Alexandre A. Arnold、Bertrand Genard、Jean-Bruno Nadalini、Marc-Olivier Séguin Heine、Isabelle Marcotte、Réjean Tremblay、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.6204

  日期：2012.5.30

  A method has been developed for the quantitation of isotopic labeling of proteins using liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) for the application of protein nuclear magnetic resonance (NMR) studies. NMR relies on specific isotopic nuclei, such as 13C and 15N, for detection and, therefore, isotopic labeling is an important sample preparation step prior to in‐depth structural characterization

  已经开发出一种使用液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）定量蛋白质同位素标记的方法，用于蛋白质核磁共振（NMR）研究。NMR依靠特定的同位素核（例如13 C和15 N）进行检测，因此，同位素标记是蛋白质深入结构表征之前的重要样品制备步骤。这项研究的目的是开发一种鲁棒的定量测定方法，以评估蛋白质中的同位素标记，同时保留有关单个氨基酸标记程度的信息。
• Three-Minute Enantioselective Amino Acid Analysis by Ultra-High-Performance Liquid Chromatography Drift Tube Ion Mobility-Mass Spectrometry Using a Chiral Core–Shell Tandem Column Approach
  作者：Simon Jonas Jaag、Younes Valadbeigi、Tim Causon、Harald Gross、Michael Lämmerhofer

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c05426

  日期：2024.2.13

  Fast liquid chromatography (LC) amino acid enantiomer separation of 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate (AQC) derivatives using a chiral core–shell particle tandem column with weak anion exchange and zwitterionic-type quinine carbamate selectors in less than 3 min was achieved. Enantiomers of all AQC-derivatized proteinogenic amino acids and some isomeric ones (24 in total plus achiral

  使用具有弱阴离子交换和两性离子型奎宁氨基甲酸酯选择器的手性核壳颗粒串联柱，在不到 3 分钟的时间内实现了 6-氨基喹啉基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯 (AQC) 衍生物的快速液相色谱 (LC) 氨基酸对映体分离。所有 AQC 衍生的蛋白氨基酸和一些异构体（总共 24 个加上非手性甘氨酸）的对映体均进行基线分离（ R s > 1.5，谷氨酸除外， R s = 1.3），而不同氨基酸和结构异构体的峰（相同构型的组成异构体和非对映异构体（亮氨酸和苏氨酸）有不同程度的重叠。因此，添加了漂移管离子淌度质谱仪（即 LC-IM-MS）作为额外的选择性过滤器，而无需延长运行时间。 IM 分离维度与高分辨率解复用相结合，能够确认苏氨酸异构体（苏氨酸、异位苏氨酸、高丝氨酸），而亮氨酸、异亮氨酸和异位异亮氨酸具有几乎相同的碰撞截面 ( DT CCS N2 ) 值并添加对部分 LC 分离没有选择性。密度泛函理论
• Measurement of 15N enrichment of glutamine and urea cycle amino acids derivatized with 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate using liquid chromatography–tandem quadrupole mass spectrometry
  作者：Hidehiro Nakamura、Sachise Karakawa、Akiko Watanabe、Yasuko Kawamata、Tomomi Kuwahara、Kazutaka Shimbo、Ryosei Sakai

  DOI：10.1016/j.ab.2015.02.002

  日期：2015.5

  6-Aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate (AQC) is an amino acid-specific derivatizing reagent that has been used for sensitive amino acid quantification by liquid chromatography-tandem quadrupole mass spectrometry (LC-MS/MS). In this study, we aimed to evaluate the ability of this method to measure the isotopic enrichment of amino acids and to determine the positional N-15 enrichment of urea cycle amino acids (i.e., arginine, omithine, and citrulline) and glutamine. The distribution of the M and M + 1 isotopomers of each natural AQC-amino acid was nearly identical to the theoretical distribution. The standard deviation of the (M + 1)/M ratio for each amino acid in repeated measurements was approximately 0.1%, and the ratios were stable regardless of the injected amounts. Linearity in the measurements of N-15 enrichment was confirmed by measuring a series of N-15-labeled arginine standards. The positional N-15 enrichment of urea cycle amino acids and glutamine was estimated from the isotopic distribution of unique fragment ions generated at different collision energies. This method was able to identify their positional N-15 enrichment in the plasma of rats fed 15N-labeled glutamine. These results suggest the utility of LC-MS/MS detection of AQC-amino acids for the measurement of isotopic enrichment in N-15-labeled amino acids and indicate that this method is useful for the study of nitrogen metabolism in living organisms. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• CHIRAL SURFACTANTS AND METHODS FOR THEIR USE IN CHIRAL SEPARATIONS
  申请人：Waters Corporation

  公开号：EP0721446B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6090250A
  申请人：——

  公开号：US6090250A

  公开（公告）日：2000-07-18