(3aS,5S,8bS)-5-methyl-3,3a,6,8b-tetrahydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,8-dione | 1433498-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3,3a,6,8b-tetrahydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,8-dione
• 英文别名: (2S,6S,8S)-8-methyl-3,7,11-trioxatricyclo[7.3.0.02,6]dodec-1(9)-ene-4,12-dione
• CAS: 1433498-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: ZZHFHBFJQXGLSP-QKVARQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3a,8b-dihydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,6-(3H,8H)-dione 、 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3,3a,6,8b-tetrahydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,8-dione 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279
• 作为产物：
  描述：

  6,9-dimethoxy-5-methyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]-isochromen-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3a,8b-dihydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,6-(3H,8H)-dione 、 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3,3a,6,8b-tetrahydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279