1-(But-3-enyl)-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione | 57384-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(But-3-enyl)-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione
• 英文别名: 1-but-3-enyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-But-3-enyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: KOPOGYPBVNFEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(But-3-enyl)-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-Bromo-butyl)-3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(1,1-Dioxo-2H-(1,2,4)-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones, Potent Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase

  摘要：

  Recently, we disclosed a new class of HCV polymerase inhibitors discovered through high-throughput screening (HTS) of the GlaxoSmithKline proprietary compound collection. This interesting class of 3-(1,1-dioxo-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones potently inhibits HCV polymerase enzymatic activity and inhibits the ability of the subgenomic HCV replicon to replicate in Huh-7 cells. This report will focus on the structure-activity relationships (SAR) of substituents on the quinolinone ring, culminating in the discovery of 1-(2-cyclopropylethyl)-3-(1,1-dioxo-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-6-fluoro-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone (130), an inhibitor with excellent potency in biochemical and cellular assays possessing attractive molecular properties for advancement as a clinical candidate. The potential for development and safety assessment profile of compound 130 will also be discussed.

  DOI：

  10.1021/jm050855s
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(But-3-enyl)-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（isatoic酐）的化学反应1. N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮的合成

  摘要：

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120325

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVES<br/>[FR] NOUVEAUX ANTI-INFECTIEUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2002098424A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Compounds useful as HCV anti-infectives having the formula: wherein the formula variables are as defined herein, are disclosed. Also disclosed are methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下式的HCV抗感染剂有用的化合物：其中，公式变量如本文所定义。同时还揭示了制备和使用该化合物的方法。
• Novel anti-infectives
  申请人：——

  公开号：US20040147739A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds useful as HCV anti-infectives having the formula: wherein the formula variables are as defined herein, are disclosed. Also disclosed are methods of making and using the same.

  本文披露了具有以下公式的HCV抗感染剂有用的化合物：其中公式变量如本文所定义。同时，还披露了制备和使用这些化合物的方法。
• HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; PFISTER O. R.; GOGERTY J. H.; IORIO L. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 5, 447-453
  作者：HARDTMANN G. E.、 KOLETAR G.、 PFISTER O. R.、 GOGERTY J. H.、 IORIO L. C.

  DOI：——

  日期：——
• EP1401443A4
  申请人：——

  公开号：EP1401443A4

  公开（公告）日：2005-10-26
• NOVEL ANTI-INFECTIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1401443A1

  公开（公告）日：2004-03-31