N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride | 57384-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride
• 英文别名: 1-(p-Nitrobenzyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；1-(2-nitro-benzyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-[(2-Nitrophenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: ZLQAKZJLTGFWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 [2-[(2-氨基苯基)甲基氨基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）-二酮（异戊酸酐）的化学性质。19 †。由N-取代的等角酸酐的还原反应直接形成2-氨基苄醇

  摘要：

  用硼氢化钠容易地将Isatoic酸酐1良好地还原为邻（取代的氨基）苄醇3。用硼氢化钠顺序还原N-（2-硝基苄基）乙酸酐（5），然后催化氢化硝基，以72％的收率得到天然存在的2-（2'-氨基苄基氨基）-苄醇（4）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230145
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 邻硝基苯甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮（ISATOIC 酐）的化学性质。XXIV. 在 MITSUNOBU 条件下等元素酐的 N-苄基化

  摘要：

  摘要 在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯的存在下，靛红酸酐很容易用苄醇在氮上烷基化。供电子基团和吸电子基团都是可以容忍的。

  DOI：

  10.1081/scc-120003148

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• 3-(1,1-Dioxo-2<i>H</i>-(1,2,4)-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1<i>H</i>)-quinolinones, Potent Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Rosanna Tedesco、Antony N. Shaw、Ramesh Bambal、Deping Chai、Nestor O. Concha、Michael G. Darcy、Dashyant Dhanak、Duke M. Fitch、Adam Gates、Warren G. Gerhardt、Dina L. Halegoua、Chao Han、Glenn A. Hofmann、Victor K. Johnston、Arun C. Kaura、Nannan Liu、Richard M. Keenan、Juili Lin-Goerke、Robert T. Sarisky、Kenneth J. Wiggall、Michael N. Zimmerman、Kevin J. Duffy

  DOI：10.1021/jm050855s

  日期：2006.2.1

  Recently, we disclosed a new class of HCV polymerase inhibitors discovered through high-throughput screening (HTS) of the GlaxoSmithKline proprietary compound collection. This interesting class of 3-(1,1-dioxo-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones potently inhibits HCV polymerase enzymatic activity and inhibits the ability of the subgenomic HCV replicon to replicate in Huh-7 cells. This report will focus on the structure-activity relationships (SAR) of substituents on the quinolinone ring, culminating in the discovery of 1-(2-cyclopropylethyl)-3-(1,1-dioxo-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-6-fluoro-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone (130), an inhibitor with excellent potency in biochemical and cellular assays possessing attractive molecular properties for advancement as a clinical candidate. The potential for development and safety assessment profile of compound 130 will also be discussed.
• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1605-1610
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.

  DOI：——

  日期：——
• HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; PFISTER O. R.; GOGERTY J. H.; IORIO L. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 5, 447-453
  作者：HARDTMANN G. E.、 KOLETAR G.、 PFISTER O. R.、 GOGERTY J. H.、 IORIO L. C.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)-dione (Isatoic Anhydride).<b>19</b>. Direct formation of 2-aminobenzyl alcohols from the reduction of<i>N</i>-substituted isatoic anhydrides
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570230145

  日期：1986.1

  Isatoic anhydrides 1 are easily reduced with sodium borohydride to o-(substituted-amino)benzyl alcohols 3 in good yield. Sequential reduction of N-(2-nitrobenzyl)isatoic anhydride (5) with sodium borohydride followed by catalytic hydrogenation of the nitro group affords the naturally occurring 2-(2′-aminobenzylamino)-benzyl alcohol (4) in 72% yield.

  用硼氢化钠容易地将Isatoic酸酐1良好地还原为邻（取代的氨基）苄醇3。用硼氢化钠顺序还原N-（2-硝基苄基）乙酸酐（5），然后催化氢化硝基，以72％的收率得到天然存在的2-（2'-氨基苄基氨基）-苄醇（4）。