N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)pyrazine-2-carboxamide | 405081-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)pyrazine-2-carboxamide；Pyrazine-2-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
• CAS: 405081-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: RURVWNUUUXCYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 金刚烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以76%的产率得到N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异烟肼，吡嗪酰胺和环丙沙星衍生物的简便合成和抗菌活性

  摘要：

  方便地合成了几种合理设计的异烟肼（INH），吡嗪酰胺（PZA）和环丙沙星（CPF）衍生物，并在体外针对H37Rv结核分枝杆菌（M. tb）菌株进行了评估。CPF衍生物16表现出适度的活性（MIC = 16 µg / ml），并与M. tb DNA促旋酶对接。异烟肼-吡嗪酸（INH-POA）杂种21a在我们的研究中显示出最高的效价（MIC = 2 µg / ml）。它也保持其高活性对其他测试的结核分枝杆菌的药物敏感菌株（DS）V4207（MIC = 4微克/毫升）和对Vero细胞表现出可以忽略不计的细胞毒性（IC 50  ≥64微克/毫升）。四个经过测试的抗药性（DR）结核分枝杆菌与INH相似，这些菌株对21a难治，但对CPF敏感。化合物21A也是无活性的针对两个非结核性分枝杆菌（NTM）的菌株，表明其对选择性活性的结核分枝杆菌。21a对DS菌株的显着活性及其低细胞毒性突出了其治疗DS M.

  DOI：

  10.1111/cbdd.13836

文献信息

• Preparation of Pyrazine Carboxamides: A Reaction Involving <i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHC) Intermediates
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Barada P. Dash、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol402200x

  日期：2013.9.20

  In the reactions of 2,3-pyrazinedicarboxylic anhydride with amines and anilines, pyrazine carboxamides are formed in good to excellent yields. A mechanism is proposed involving ring opening of the anhydride and decarboxylation of the heterocyclic ring. Based on other similar heterocyclic decarboxylations, this suggests the involvement of an N-heterocyclic carbene intermediate leading to the product

  在2，3-吡嗪二羧酸酐与胺和苯胺的反应中，形成吡嗪羧酰胺的产率高至优异。提出了涉及酸酐的开环和杂环的脱羧的机理。基于其他类似的杂环脱羧，这表明涉及N-杂环卡宾中间体导致产物。
• Facile synthesis and antimycobacterial activity of isoniazid, pyrazinamide and ciprofloxacin derivatives
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Alan Payne、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1111/cbdd.13836

  日期：2021.6

  (PZA) and ciprofloxacin (CPF) derivatives were conveniently synthesized and evaluated in vitro against H37Rv Mycobacterium tuberculosis (M. tb) strain. CPF derivative 16 displayed a modest activity (MIC = 16 µg/ml) and was docked into the M. tb DNA gyrase. Isoniazid‐pyrazinoic acid (INH‐POA) hybrid 21a showed the highest potency in our study (MIC = 2 µg/ml). It also retained its high activity against

  方便地合成了几种合理设计的异烟肼（INH），吡嗪酰胺（PZA）和环丙沙星（CPF）衍生物，并在体外针对H37Rv结核分枝杆菌（M. tb）菌株进行了评估。CPF衍生物16表现出适度的活性（MIC = 16 µg / ml），并与M. tb DNA促旋酶对接。异烟肼-吡嗪酸（INH-POA）杂种21a在我们的研究中显示出最高的效价（MIC = 2 µg / ml）。它也保持其高活性对其他测试的结核分枝杆菌的药物敏感菌株（DS）V4207（MIC = 4微克/毫升）和对Vero细胞表现出可以忽略不计的细胞毒性（IC 50  ≥64微克/毫升）。四个经过测试的抗药性（DR）结核分枝杆菌与INH相似，这些菌株对21a难治，但对CPF敏感。化合物21A也是无活性的针对两个非结核性分枝杆菌（NTM）的菌株，表明其对选择性活性的结核分枝杆菌。21a对DS菌株的显着活性及其低细胞毒性突出了其治疗DS M.