Cambridge id 5376960 | 313397-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Cambridge id 5376960
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 313397-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD00815451
• 分子量: 324.18
• InChiKey: WDTHTZRBHYYQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cambridge id 5376960 、 methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到methyl trans-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与叶立德砷的环丙烷化反应，简便、高度立体选择性地合成环丙基苯并咪唑

  摘要：

  摘要描述了一种用于制备含有苯并咪唑基、氰基、芳基和羰基 3 的高度官能化的反式-1,2-环丙烷的简便且高度立体选择性的方法。在 KF·2H2O 存在下，溴化砷 2 与缺电子烯烃 1 反应，以中等至良好的产率专门提供具有高立体选择性的 3。

  DOI：

  10.1080/00397910902778019

文献信息

• Facile, Highly Stereoselective Synthesis of Cyclopropyl Benzoimidazoles via Cyclopropanation of Olefin with Arsonium Ylides
  作者：Weiqi Tong、Changqing Wang、Wenwen Zhao、Jie Chen、Xiaoyu Wu、Min Zhang、Hongmei Deng、Min Shao、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao

  DOI：10.1080/00397910902778019

  日期：2009.9.8

  Abstract A facile and highly stereoselective methodology for the preparation of highly functionalized trans-1,2-cyclopropanes containing benzoimidazolyl, cyano, aryl, and carbonyl groups 3 is described. Arsonium bromides 2 reacted with electron-deficient olefins 1 in the presence of KF·2H2O to provide 3 exclusively with high stereoselectivity in moderate to good yields.

  摘要描述了一种用于制备含有苯并咪唑基、氰基、芳基和羰基 3 的高度官能化的反式-1,2-环丙烷的简便且高度立体选择性的方法。在 KF·2H2O 存在下，溴化砷 2 与缺电子烯烃 1 反应，以中等至良好的产率专门提供具有高立体选择性的 3。